2-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 174563-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 2-((4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)ethyl ester；(R)-5-(2-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one p-toluenesulfonate
• CAS: 174563-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆S
• 分子量: 314.359
• InChiKey: ZACOOYYGQAUYSK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(5R)-5-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 生成 2-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids and

  摘要：

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯的4-烯基或4-烷基-2-羟基四酮酸的方法。该发明还涉及将这些光学纯化合物作为有效的血小板聚集抑制剂，通过在环氧化酶水平上发挥作用。此外，该发明还涉及将这些化合物在治疗冠状动脉疾病中的药用，特别是在动脉粥样硬化的治疗和/或预防中的药用。

  公开号：

  US05504107A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of immunosuppressive agent DZ2002 and its stereoisomers
  作者：Yang-Ming Zhang、Yu Ding、Wei Tang、Wei Luo、Min Gu、Wei Lu、Jie Tang、Jian-Ping Zuo、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.017

  日期：2008.10

  DZ2002 and its related stereoisomers were efficiently synthesized. The optical data of (R)- and (S)-DZ2002 were disclosed here for the first time. Their inhibitory potency was evaluated on SAHase and MLR assay in the mean time. In accordance with respective inhibitory potency of SAHase, the immunosuppressive potency order was demonstrated as (S)-Z2002 > (Rac)-DZ2002 > (R)-DZ2002 > (Keto)DZ2002. These results indicate (S)-configuration of 2-chiral center in DZ2002 is important for binding with SAHase. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5504107A
  申请人：——

  公开号：US5504107A

  公开（公告）日：1996-04-02
• US5656662A
  申请人：——

  公开号：US5656662A

  公开（公告）日：1997-08-12