3-(indol-2-yl)-1-methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine | 499766-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(indol-2-yl)-1-methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine
• 英文别名: 3-(1H-indol-2-yl)-1-methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine
• CAS: 499766-72-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂S
• 分子量: 308.447
• InChiKey: KWDGWQXRCMBTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indol-2-yl)-1-methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine 在 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclohept[g]indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪碱生物碱型全合成药物的合成

  摘要：

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.085
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(1-Methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridin-3-yl)-eth-(E)-ylidene]-N'-phenyl-hydrazine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 3-(indol-2-yl)-1-methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  费歇尔合成困难的新方法：在受控的微波辐射下在三甘醇中使用氯化锌催化剂。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。三乙二醇与催化量的氯化锌（ZnCl2 / TEG）的应用被描述为一种难于进行费歇尔合成的新型高效反应介质，可导致敏感的吲哚。3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基[c]吡啶苯基和对甲氧基苯基hydr转化为2-（2-吡啶基）吲哚和5-甲氧基-2-（2-吡啶基）吲哚，这是我们总的合成子sempervirine型生物碱的合成，是在受控的微波辐射下，在TEG中的干燥氯化锌溶液（0.16 M）中进行的。该方案以优异的收率通过苯乙酮或苯乙酮从苯乙酮或环己酮生产吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol052255t

文献信息

• General route to the total synthesis of sempervirine analogues containing modified E rings, potential cytostatics
  作者：Teodozja Lipińska

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02389-4

  日期：2002.12

  obtained via inverse electron demand Diels–Alder reactions of 5-acetyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine with cyclic enamines (formation of D and E rings) followed by Fischer indole synthesis under microwave irradiation on solid support (formation of A and B rings) and subsequent annulation of indole derivatives 10a–c via a directed metallation route (formation of C rings).

  通过逆电子需量获得了具有不同E环的Sempervirine类似物13a – c，随后通过5-乙酰基-3-（甲基硫烷基）-1，2，4-三嗪与环烯胺（D和E环的形成）进行了Diels-Alder反应。由Fischer吲哚在固体载体上微波辐射下合成（形成A和B环），随后通过定向金属化途径将Indole衍生物10a – c环化（形成C环）。