[1-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxy-3-[6-[[4-[3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)diazirin-3-yl]benzoyl]amino]hexanoyloxy]propan-2-yl] heptanoate | 1384866-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [1-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxy-3-[6-[[4-[3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)diazirin-3-yl]benzoyl]amino]hexanoyloxy]propan-2-yl] heptanoate
• CAS: 1384866-08-3
• 化学式: C₃₆H₄₇F₁₃N₃O₂₀P₃
• 分子量: 1181.68
• InChiKey: WXTQBNFGZBFJMN-FMTFMTSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  356
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxy-3-[6-[[4-[3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)diazirin-3-yl]benzoyl]amino]hexanoyloxy]propan-2-yl] heptanoate 在 phospholipase C-δ1 作用下， 生成 、 1,4,5-三磷酸肌醇
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of a fluorous diazirine group into phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate to illustrate its interaction with ADP-ribosylation factor 1

  摘要：

  磷脂酰肌醇是细胞中用途最广的信号分子家族之一，但人们对它们如何与不同蛋白质相互作用以调节生物过程还不甚了解。为了找出磷脂酰肌醇与蛋白质相互作用的一般策略，我们在磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸（PIP2）中加入了一个氟重氮基团。经修饰的 PIP2 被磷脂酶 C 有效地裂解，磷脂酶 C 是一种利用 PIP2 作为内源底物的信号蛋白。在光照下，PIP2探针能有效地与小GTP酶ADP-核糖基化1交联形成复合物，这表明该探针可能适合在蛋白质组水平上鉴定与PIP2相互作用的蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c2ob25276g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(3-(perfluorohexyl)-3H-diazirin-3-yl)benzoate 、 [1-(6-aminohexanoyloxy)-3-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxypropan-2-yl] heptanoate 在 tetraethylammonium borohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到[1-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxy-3-[6-[[4-[3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)diazirin-3-yl]benzoyl]amino]hexanoyloxy]propan-2-yl] heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of a fluorous diazirine group into phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate to illustrate its interaction with ADP-ribosylation factor 1

  摘要：

  磷脂酰肌醇是细胞中用途最广的信号分子家族之一，但人们对它们如何与不同蛋白质相互作用以调节生物过程还不甚了解。为了找出磷脂酰肌醇与蛋白质相互作用的一般策略，我们在磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸（PIP2）中加入了一个氟重氮基团。经修饰的 PIP2 被磷脂酶 C 有效地裂解，磷脂酶 C 是一种利用 PIP2 作为内源底物的信号蛋白。在光照下，PIP2探针能有效地与小GTP酶ADP-核糖基化1交联形成复合物，这表明该探针可能适合在蛋白质组水平上鉴定与PIP2相互作用的蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c2ob25276g