3-Hydroxy-2-propan-2-yl-3-prop-2-ynylisoindol-1-one | 174647-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-propan-2-yl-3-prop-2-ynylisoindol-1-one
• CAS: 174647-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZJLUYXDUBAVAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-propan-2-yl-3-prop-2-ynylisoindol-1-one 在 HB(CF₃SO₃)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-isopropyl-3-(2-oxopropylidene)isoindolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在强碱或路易斯酸存在下炔丙基和烯丙基羟基γ-内酰胺的新型杂环扩环和/或脱水水合反应

  摘要：

  通过用一些路易斯酸处理炔丙基羟基γ-内酰胺，以高收率获得了脱水-水合产物。在（TMS）2 NLi，（TMS）2 NNa或n- BuLi回流下，通过串联脱环-环化过程，将几种炔丙基和烯丙基羟基γ-内酰胺成功地以各种收率转化为相应的扩环苯并ze庚因THF中的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00897-7
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-Hydroxy-2-propan-2-yl-3-prop-2-ynylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  在强碱或路易斯酸存在下炔丙基和烯丙基羟基γ-内酰胺的新型杂环扩环和/或脱水水合反应

  摘要：

  通过用一些路易斯酸处理炔丙基羟基γ-内酰胺，以高收率获得了脱水-水合产物。在（TMS）2 NLi，（TMS）2 NNa或n- BuLi回流下，通过串联脱环-环化过程，将几种炔丙基和烯丙基羟基γ-内酰胺成功地以各种收率转化为相应的扩环苯并ze庚因THF中的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00897-7

文献信息

• Ring enlargement reaction of 3-hydroxy-3-propargylisoindolin-1-ones: A new synthetic method for the 2-benzazepine-1,5-diones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Ill-Yun Jeong、Woo Song Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02184-1

  日期：1996.1

  Several 2-benzazepine-1,5-diones were efficiently obtained by treatment of the corresponding N-alkyl-3-hydroxy-3-propargylisoindolin-1-ones with some tentative Lewis acids via intramolecular endo-mode cyclization in the allenyl ketone intermediates generated in situ.

  通过在生成的烯基酮中间体中进行分子内分子内环化，用一些暂定路易斯酸处理相应的N-烷基-3-羟基-3-炔丙基异吲哚啉-1-酮，可以有效地获得几种2-benzazepine-1,5-diones。原地。