4,5-dimethyl-2-phenylthiophene-3-carbonitrile | 65762-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-phenylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 65762-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: QHLJPEOTQLOVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  361.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苯甲酰基-4,5-二甲基噻吩 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METH-COHN O.; NARINE B., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 11, 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction Pathways to 2-Aminothiophenes and Thiophene-3-carbonitriles
  作者：Luigi Aurelio、Bernard L. Flynn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1071/ch09004

  日期：——

  Over the past two decades 2-amino-3-benzoylthiophenes have been found to act as allosteric enhancers of the adenosine A1 receptor (A1AR). As such, compounds of this type have potential applications in the therapy of a variety of disorders by enhancing A1AR activation. Initial studies in this field identified various 2-amino-3-benzoylthiophenes as potential leads and of these PD 81723 1a has become the benchmark for comparative studies due to its favourable ratio of allosteric enhancement to antagonism. Surprisingly the synthesis and characterization of PD 81723 1a has not been previously reported. Herein we report the synthesis and characterization of this important A1AR allosteric enhancer. As part of this study we also found an unexpected reaction pathway to 2-phenylthiophene-3-carbonitriles.

  在过去的二十年里，人们发现 2-氨基-3-苯甲酰基噻吩可作为腺苷 A1 受体（A1AR）的异构增强剂。因此，这类化合物通过增强 A1AR 的活化作用，在治疗各种疾病方面具有潜在的应用价值。该领域的初步研究发现了多种 2-氨基-3-苯甲酰基噻吩类药物作为潜在的先导化合物，其中 PD 81723 1a 因其异构增强与拮抗作用的良好比例而成为比较研究的基准。令人惊讶的是，PD 81723 1a 的合成和表征以前从未报道过。在此，我们报告了这种重要的 A1AR 异构增强剂的合成和表征。作为这项研究的一部分，我们还发现了一种意想不到的 2-苯基噻吩-3-甲腈反应途径。