1-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]sulfonylpyridin-2-one | 1365765-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]sulfonylpyridin-2-one
• CAS: 1365765-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: OJIDDMZMDFLTLH-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲磺酰基)吡啶 、 2-萘甲醛 在 sodium t-butanolate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到1-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]sulfonylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从烯烃化到烷基化：Julia-Kocienski 中间体的原位卤化导致羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化

  摘要：

  碘和溴二氟甲基化化合物是重要的合成中间体和卤素键受体。然而，通过亲核加成直接引入 -CF(2)I 和 -CF(2)Br 基团特别具有挑战性，因为 CF(2)Br(-) 和 CF(2)I(-) 的分解趋势很高到二氟卡宾。在这项工作中，我们开发了羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化。该方法的关键策略是将 Julia-Kocienski 反应中原位生成的亚磺酸盐中间体卤化，将反应途径从传统的烯化转变为烷基化。在产物的晶体结构中观察到卤烃和芳族供体之间有趣的卤素-π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja301601b