3-Butyl-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-thiazinan-4-one | 1173818-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Butyl-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-thiazinan-4-one
• 英文别名: 3-butyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazinan-4-one
• CAS: 1173818-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 327.469
• InChiKey: ATHPXLRNNFYYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-巯基丙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-Butyl-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-thiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-烷基-2-芳基-1,3-噻嗪南-4-酮衍生物作为选择性环加氧酶（COX-2）抑制剂

  摘要：

  合成了一组新的具有甲基磺酰基药效基团的3-烷基-2-芳基-1,3-噻嗪南-4-酮，并评估了其生物活性对环氧合酶-2（COX-2）的抑制活性。体外COX-1 / COX-2抑制研究确定了3-苄基-2-（4-甲基磺酰基苯基）-1,3-噻嗪南-4-酮（11a）具有较强的 选择性（IC 50 = 0.06μM）和选择性（选择性指数> 285）COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.125

文献信息

• Design and synthesis of 3-alkyl-2-aryl-1,3-thiazinan-4-one derivatives as selective cyclooxygenase (COX-2) inhibitors
  作者：Tannaz Zebardast、Afshin Zarghi、Bahram Daraie、Mehdi Hedayati、Orkideh G. Dadrass

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.125

  日期：2009.6

  A new group of 3-alkyl-2-aryl-1,3-thiazinan-4-ones, possessing a methylsulfonyl pharmacophore, were synthesized and their biological activities were evaluated for cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitory activity. In vitro COX-1/COX-2 inhibition studies identified 3-benzyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazinan-4-one (11a) as a potent (IC50 = 0.06 μM) and selective (selectivity index >285) COX-2 inhibitor

  合成了一组新的具有甲基磺酰基药效基团的3-烷基-2-芳基-1,3-噻嗪南-4-酮，并评估了其生物活性对环氧合酶-2（COX-2）的抑制活性。体外COX-1 / COX-2抑制研究确定了3-苄基-2-（4-甲基磺酰基苯基）-1,3-噻嗪南-4-酮（11a）具有较强的 选择性（IC 50 = 0.06μM）和选择性（选择性指数> 285）COX-2抑制剂。