4-N-benzoyl-1-(3-O-benzoyloxymethoxymethyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine | 1332728-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-benzoyl-1-(3-O-benzoyloxymethoxymethyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
• CAS: 1332728-68-3
• 化学式: C₄₁H₄₃N₃O₉Si
• 分子量: 749.893
• InChiKey: KOHQVXGABLCJQY-XHOUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  147.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoyloxymethoxymethyl chloride 、 4-N-benzoyl-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine 在 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到4-N-benzoyl-1-(2-O-benzoyloxymethoxymethyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k