benzo[b]thiophen-2-yldimethyl(phenyl)silane | 1003015-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-yldimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: 1-benzothiophen-2-yl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1003015-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₆SSi
• 分子量: 268.455
• InChiKey: XBGSCSNIRWGBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 chloropyridinecobaloxime(III) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzo[b]thiophen-2-yldimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的光催化 C-Si 键形成：使用旧试剂的合成技巧

  摘要：

  通过揭示 Martin 的螺硅烷衍生的五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的反应性，揭示了可见光诱导的光催化 C-Si 形成策略。已经证明了广谱烯烃和炔烃的氢化硅烷化，以及杂芳烃的 C-H 硅烷化。值得注意的是，Martin 的螺硅烷非常稳定，可以通过简单的后处理过程回收。此外，使用水作为溶剂或低能量绿色 LED 作为替代能源，反应进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00096

文献信息

• Nickel-Catalyzed Synthesis of Silanes from Silyl Ketones
  作者：Watchara Srimontree、Waranya Lakornwong、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03487

  日期：2019.12.6

  An unprecedented nickel-catalyzed decarbonylative silylation via CO extrusion intramolecular recombination fragment coupling of unstrained and nondirecting group-assisted silyl ketones is described. The inexpensive and readily available catalyst performs under mild reaction conditions and enables the synthesis of structurally diverse arylsilanes, including heterocyclic and natural product derivatives

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。
• Silylation of C–H bonds in aromatic heterocycles by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Anton A. Toutov、Wen-Bo Liu、Kerry N. Betz、Alexey Fedorov、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1038/nature14126

  日期：2015.2.5

  and complex molecule synthesis, because these compounds have very useful physicochemical properties. Many of the methods now used to construct heteroaromatic C–Si bonds involve stoichiometric reactions between heteroaryl organometallic species and silicon electrophiles or direct, transition-metal-catalysed intermolecular carbon–hydrogen (C–H) silylation using rhodium or iridium complexes in the presence

  含有碳-硅 (C-Si) 键的杂芳族化合物在有机电子学和光子学、药物发现、核医学和复杂分子合成等领域具有重要意义，因为这些化合物具有非常有用的物理化学性质。现在用于构建杂芳族 C-Si 键的许多方法涉及杂芳基有机金属物质与硅亲电试剂之间的化学计量反应，或在存在以下情况时使用铑或铱配合物直接、过渡金属催化的分子间碳氢 (C-H) 硅烷化过量的氢受体。这两种方法都是有用的，但它们的局限性包括官能团不兼容、应用范围窄、催化剂的成本高和可用性低，以及未经证实的可扩展性。为此原因，非常需要一种新的通用催化方法来构建杂芳族 C-Si 键，以避免此类限制。在这里，我们报告了一个由地球丰富的碱金属物种催化的交叉脱氢杂芳族 C-H 官能化的例子。我们发现，容易获得且廉价的叔丁醇钾可催化芳香杂环与氢硅烷的直接硅烷化，一步提供杂芳基硅烷。甲硅烷基化在温和条件下进行，不存在氢受体、配体或添加剂，并且在任选的无溶剂条件下可放大到大于
• Electrophilic C(sp ² )−H Silylation by Supported Gold Catalysts
  作者：Hiroki Miura、Ryuji Hirata、Toyomasu Tomoya、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/cctc.202101123

  日期：2021.11.22

  Catalytic Silylation: SiO2-supported gold nanoparticle catalysts showed high activity for silylation of C(sp2)−H bond to afford a series of aryl and heteroarylsilanes. Detailed mechanistic investigation revealed that O2-activated Au NPs and ethers cooperatively functioned to generate silyl cation, thereby enabling electrophilic C−Si bond formation.

  催化硅烷化：SiO 2负载的金纳米颗粒催化剂对 C(sp 2 )-H 键的硅烷化显示出高活性，以提供一系列芳基和杂芳基硅烷。详细的机理研究表明，O 2激活的 Au NPs 和醚协同作用产生甲硅烷基阳离子，从而能够形成亲电 C-Si 键。
• A nickel-catalyzed silylation reaction of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents
  作者：Wei-Ze Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob00840d

  日期：——

  Ni(PEt3)Cl2-catalyzed silylation of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents was carried out. This protocol allows alkyl aryl sulfoxides to convert to arylsilicon compounds under mild reaction conditions, tolerates a range of functional groups and is suitable for a wide scope of substrates.

  用甲硅烷基锌试剂进行Ni（PEt 3）Cl 2催化的烷基芳基亚砜的甲硅烷基化。该方案允许烷基芳基亚砜在温和的反应条件下转化为芳基硅化合物，可耐受一定范围的官能团，并且适用于多种底物。
• SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160046653A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating aromatic organic substrates, said system or method comprising or consisting essentially of a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, the definition of strong base now also including hydroxide, especially KOH, said system being preferably, but not necessarily substantially free of a transition-metal compound, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, under conditions sufficient to silylate the aromatic substrate; wherein said system is substantially free of a transition-metal compound.

  本发明描述了用于硅烷化芳香有机基质的化学系统和方法，该系统或方法包括或基本上由以下混合物组成：（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱，强碱的定义现在还包括氢氧化物，特别是KOH，该系统最好是但不一定完全不含过渡金属化合物，该方法包括将有机基质的数量与（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱的混合物接触，在足够的条件下硅烷化芳香基质；其中所述系统基本上不含过渡金属化合物。