6-cyano-2,3-dimethylbenzothiazol-3-ium iodide | 42474-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-cyano-2,3-dimethylbenzothiazol-3-ium iodide
• CAS: 42474-78-2
• 化学式: C₁₀H₉N₂S*I
• 分子量: 316.165
• InChiKey: PNRQOBVITYUACM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-2,3-dimethylbenzothiazol-3-ium iodide 、 3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到6-cyano-2-(4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of Novel Benzothiazole Derivatives with Potential Nonlinear Optical Properties

  摘要：

  描述了合成新的苯并噻唑推-拉系统作为NLO荧光团的候选物。对所制备化合物进行了光谱（UV/VIS和溶剂致色性）和理论研究（基于半经验AM1和PM3方法的电子性质）。研究了影响推-拉性质和分子内电荷转移（ICT）的结构和物理化学参数，并预测了具有增强高极化率β的化合物。与相应的中性苯并噻唑相比，苯并噻唑盐在NLO荧光团中表现出更高的效果。4-NPh2基团是最有效的给体。共轭桥的延伸改善了研究的NLO特性。附加的受体基团与杂环相结合导致了λmax的红移，但并不增加高极化率。

  DOI：

  10.1135/cccc20071069
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氰基苯并噻唑 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 115.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 0.67h， 以81%的产率得到6-cyano-2,3-dimethylbenzothiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of Novel Benzothiazole Derivatives with Potential Nonlinear Optical Properties

  摘要：

  描述了合成新的苯并噻唑推-拉系统作为NLO荧光团的候选物。对所制备化合物进行了光谱（UV/VIS和溶剂致色性）和理论研究（基于半经验AM1和PM3方法的电子性质）。研究了影响推-拉性质和分子内电荷转移（ICT）的结构和物理化学参数，并预测了具有增强高极化率β的化合物。与相应的中性苯并噻唑相比，苯并噻唑盐在NLO荧光团中表现出更高的效果。4-NPh2基团是最有效的给体。共轭桥的延伸改善了研究的NLO特性。附加的受体基团与杂环相结合导致了λmax的红移，但并不增加高极化率。

  DOI：

  10.1135/cccc20071069

文献信息

• Photostability of <i>D</i> -<i>π</i> -<i>A</i> nonlinear optical chromophores containing a benzothiazolium acceptor
  作者：Marek Cigáň、Anton Gáplovský、Ivica Sigmundová、Pavol Zahradník、Roman Dĕdic、Magdaléna Hromadová

  DOI：10.1002/poc.1782

  日期：2011.6

  improvement in β values. Here we report results of a comprehensive investigation of the photochemical stability of seven D–π–A push–pull molecules based on a N‐methylbenzothiazolium acceptor and a N,N‐dimethylaminophenyl donor with a different length of conjugated bridge and different acceptor strength. The quantum yield (Φ) and the kinetic parameters of photoreactions were determined for existing photodegradation

  对于二阶NLO材料的实际应用，不仅需要高分子二次超极化性β，而且还需要良好的热，化学和光化学稳定性。具有高NLO反应性的大多数最新发色团由于其光化学高度不稳定而无法使用。可以通过用易于离域的杂芳族化合物（例如苯并噻唑）代替芳环来获得具有高超极化性的良好的热和光化学稳定性。此外，苯并噻唑片段的期望的修饰导致β值的改善。在这里，我们报告七光化学稳定性进行了全面的调查结果d - π -阿基于推挽分子Ñ -methylbenzothiazolium受体和N，N-具有不同长度的共轭桥和不同受体强度的-dimethylaminophenyl供体。确定了在MeOH中300-850 nm辐照下现有光降解途径的量子产率（Φ）和光反应动力学参数。反式-顺式光致异构化，提出了作为一种快速但低效的光致漂白机理为这些照射波长。1 O 2自敏化的光氧化使平行光降解路径非常缓慢，尽管Φ值很小，在所研究化合物的光降解中起