Met-Ala-OMe*HCl | 40290-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Met-Ala-OMe*HCl
• CAS: 40290-67-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃S*ClH
• 分子量: 270.78
• InChiKey: RCFFVPCYHMHRPZ-LEUCUCNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 Met-Ala-OMe*HCl 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到methyl N-(pyridin-2-ylcarbonyl)-L-methionylalaninate
  参考文献：
  名称：

  钳形二肽和假二肽偶联物：合成和生物活性研究

  摘要：

  根据最近关于应用不同钳形支架开发新型金属抗肿瘤剂的趋势，在这项工作中，二肽和二肽替代物基于具有S-供体氨基酸残基（半胱氨酸、同型半胱氨酸、或甲硫氨酸）在C末端或S供体侧臂中带有甘氨酸盐、丙氨酸盐或膦酸盐部分，已被设计为具有中央酰胺单元的非经典钳形配体，并显示在温和条件下顺利进行位点选择性直接环钯化，以高产率提供目标 Pd(II) 钳状配合物。S,N,N的实现-通过硫醚基团的硫原子与吡啶和去质子化酰胺单元的氮原子的配位使用不同的 NMR 技术（1 H、13 C、31 P 和 2D NMR 方法，包括1 H 15 N HMBC）明确确认，并且红外光谱；其中一位代表的结构已通过 X 射线晶体学阐明。由此产生的钳形-（伪）二肽偶联物针对几种癌细胞系和非癌性人胚胎肾细胞的细胞毒性进行了筛选，其中至少一些提供了可观的活性水平，可与顺铂相媲美。小号_-修饰的基于同型半胱氨酸的衍生物也对阿霉素耐药的转化乳腺细胞

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111908
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Met-Ala-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  钳形二肽和假二肽偶联物：合成和生物活性研究

  摘要：

  根据最近关于应用不同钳形支架开发新型金属抗肿瘤剂的趋势，在这项工作中，二肽和二肽替代物基于具有S-供体氨基酸残基（半胱氨酸、同型半胱氨酸、或甲硫氨酸）在C末端或S供体侧臂中带有甘氨酸盐、丙氨酸盐或膦酸盐部分，已被设计为具有中央酰胺单元的非经典钳形配体，并显示在温和条件下顺利进行位点选择性直接环钯化，以高产率提供目标 Pd(II) 钳状配合物。S,N,N的实现-通过硫醚基团的硫原子与吡啶和去质子化酰胺单元的氮原子的配位使用不同的 NMR 技术（1 H、13 C、31 P 和 2D NMR 方法，包括1 H 15 N HMBC）明确确认，并且红外光谱；其中一位代表的结构已通过 X 射线晶体学阐明。由此产生的钳形-（伪）二肽偶联物针对几种癌细胞系和非癌性人胚胎肾细胞的细胞毒性进行了筛选，其中至少一些提供了可观的活性水平，可与顺铂相媲美。小号_-修饰的基于同型半胱氨酸的衍生物也对阿霉素耐药的转化乳腺细胞

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111908

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。