(S)-1-(4-bromophenyl)pentan-1-ol | 1059552-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)pentan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(4-bromophenyl)pentan-1-ol
• CAS: 1059552-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: YEQYKXAXIPLBSH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯戊酮 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₃₃BrFeMnN₂O₃P 、 异丙醇 作用下， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环庚基稠合-PNN-锰催化酮的不对称转移氢化

  摘要：

  描述了一系列含有二茂铁基手性 PNN 三齿配体和“脂肪族环”基团的 Mn(I) 催化剂，并在酮的不对称转移氢化中进行了测试。各种酮（52 个例子），包括苯丙酮、苯丙酮和杂环底物，可以在温和条件下对映选择性氢化成相应的手性醇，转化率高达 99%，ee 值高达 98%。通过低催化剂负载量 (S/C = 2000) 实现了 860 的高周转数。 DFT 计算和控制实验强调了催化剂中远程极性基团 (C = O) 和环庚基的重要性，导致活性增强和对映体过量（高达 98 % ee），并揭示了在有吸引力的芳香族化合物的帮助下的立体控制催化过程中苯基和配体吡啶环之间的π-π堆积相互作用。分析了催化循环中涉及的潜在锰中间体。值得注意的是，该催化方案在温和条件下运行，采用低催化剂负载，并显示出在手性醇药效团的有效合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114274

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkyllithium Reagents to Aromatic Aldehydes
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200464

  日期：2012.7

  Herein, we report the first efficient catalytic system for the asymmetric alkylation of aldehydes with organolithium reagents in the presence of titanium(IV) isopropoxide. A variety of alkyllithium reagents can be added to aromatic aldehydes in good yields with high enantioselectivities in a simple one-pot procedure under mild conditions.

  在此，我们报告了第一个在异丙醇钛 (IV) 存在下用有机锂试剂对醛进行不对称烷基化的有效催化体系。在温和的条件下，通过简单的一锅程序，可以将各种烷基锂试剂以良好的收率和高对映选择性添加到芳族醛中。