N⁶-(2-chloro-benzylidene)-quinazoline-2,4,6-triamine | 13794-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N⁶-(2-chloro-benzylidene)-quinazoline-2,4,6-triamine
• 英文别名: 6-[(2-Chlorophenyl)methylideneamino]quinazoline-2,4-diamine
• CAS: 13794-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₅
• 分子量: 297.747
• InChiKey: OJITUWXSAORPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(2-chloro-benzylidene)-quinazoline-2,4,6-triamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N⁶-(2-chlorobenzyl)quinazoline-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  探索喹唑啉硝基衍生物作为潜在的抗裂胃药：合成和体外评价

  摘要：

  克氏锥虫是一种原生动物寄生虫，可引起人类恰加斯病。现有的抗恰卡加斯药物硝呋莫司和苯并硝唑存在毒性问题；因此，寻找替代治疗策略是必要的。本研究报告了一系列 14 种喹唑啉 2,4,6-三胺衍生物的合成、药物相似性预测和体外抗锥虫活性。所有化合物均针对克氏锥虫（上鞭毛体和锥鞭毛体）和 HFF1 人包皮成纤维细胞进行了测试。生物测定表明，喹唑啉2,4,6-三胺核6位含有硝基苯甲酰基取代基的化合物2-4的抗原虫活性最强。 24小时观察效果，​​并保存至少5天。此外，化合物 2-4 对人类对照细胞没有毒性，显示出高选择性指数。喹唑啉硝基衍生物具有作为抗恰加斯剂的潜在用途。

  DOI：

  10.3390/molecules29184501
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N⁶-(2-chloro-benzylidene)-quinazoline-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  探索喹唑啉硝基衍生物作为潜在的抗裂胃药：合成和体外评价

  摘要：

  克氏锥虫是一种原生动物寄生虫，可引起人类恰加斯病。现有的抗恰卡加斯药物硝呋莫司和苯并硝唑存在毒性问题；因此，寻找替代治疗策略是必要的。本研究报告了一系列 14 种喹唑啉 2,4,6-三胺衍生物的合成、药物相似性预测和体外抗锥虫活性。所有化合物均针对克氏锥虫（上鞭毛体和锥鞭毛体）和 HFF1 人包皮成纤维细胞进行了测试。生物测定表明，喹唑啉2,4,6-三胺核6位含有硝基苯甲酰基取代基的化合物2-4的抗原虫活性最强。 24小时观察效果，​​并保存至少5天。此外，化合物 2-4 对人类对照细胞没有毒性，显示出高选择性指数。喹唑啉硝基衍生物具有作为抗恰加斯剂的潜在用途。

  DOI：

  10.3390/molecules29184501