(-)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-4-yl acetate | 1198807-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-4-yl acetate
• CAS: 1198807-44-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: JAWKUPFDOVSPLY-MIMYLULJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-4-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,4S,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的烯丙基环化作为构型转换的2,6-二取代哌啶的立体选择性合成：（+）-241 D和相关哌啶生物碱的不对称全合成

  摘要：

  按压构开关：使用对映异构体的Ir的催化剂的允许乙烯基哌啶积木2和2b中以高选择性合成。介绍了树枝状生物碱（+）-241 D，其C6-表观分子和云杉生物碱的总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200802525
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,4S,6R)-4-(acetyloxy)-2-methyl-6-(prop-1'-en-1'-yl)piperidine-1-carboxylate 在 Pearlman's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(-)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316