(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-iodobenzoate | 1456616-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-iodobenzoate
• CAS: 1456616-30-0
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₇
• 分子量: 490.292
• InChiKey: XXHSEUHROFLMAK-OWVAZHOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-iodobenzoate 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化的 1,1-二取代烯烃的铱催化区域发散和对映选择性氢化炔基化

  摘要：

  报道了未活化的 1,1-二取代烯烃的区域发散和对映选择性氢化炔基化。利用酰胺配位和配体控制，Markovnikov 和反 Markovnikov 炔基化很容易获得高对映选择性。计算研究揭示了配体控制的区域选择性变化的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202201099

文献信息

• A broadly applicable [18F]trifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides for PET imaging
  作者：Mickael Huiban、Matthew Tredwell、Satoshi Mizuta、Zehong Wan、Xiaomin Zhang、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur、Jan Passchier

  DOI：10.1038/nchem.1756

  日期：2013.11

  the precursor and other reagents, as well as the limited availability of parent 18F sources of suitable reactivity ([18F]F– and [18F]F2). There is a high-priority demand for general methods allowing access to [18F]CF3-substituted molecules for application in pharmaceutical discovery programmes. We report the development of a process for the late-stage [18F]trifluoromethylation of (hetero)arenes from

  用非天然同位素氟 18 标记的分子用于正电子发射断层扫描。目前，这种分子成像技术并未充分发挥其潜力，因为许多18 F 标记的探针无法获得或众所周知难以生产。与相关联的典型的挑战18 ˚F放射化学是的短半衰期18 F（<2小时），使用的亚化学计量量的18女，相对于前体和其他试剂，以及母体的有限可用性18合适反应性的 F 源（[ 18 F]F –和 [ 18 F]F 2）。对允许访问 [ 18 F]CF 3取代分子以用于药物发现计划的通用方法存在高度优先的需求。我们报告了使用市售试剂和（杂）芳基碘化物从 [ 18 F] 氟化物对（杂）芳烃进行后期 [ 18 F] 三氟甲基化的过程的开发。这种基于[ 18 F]CuCF 3的协议受益于大基板范围，并以其操作简单性为特点。
• Rapid Access to Highly Functionalized Alkyl Boronates by NiH‐Catalyzed Remote Hydroarylation of Boron‐Containing Alkenes
  作者：Yao Zhang、Bo Han、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201907185

  日期：2019.9.23

  selective functionalization of relatively simple and readily accessible precursors to produce highly functionalized alkyl boronates is a synthetically useful process. Herein we report a NiH-catalyzed remote hydroarylation process that can, through a synergistic combination of chain walking and subsequent cross-coupling, introduce an aryl group at the adjacent carbon atom of alkyl boronates under mild

  相对简单且容易获得的前体的直接和选择性官能化以产生高度官能化的硼酸烷基酯是合成上有用的方法。本文中，我们报道了NiH催化的远程氢芳构化过程，该过程可以通过链走和随后的交叉偶联的协同组合，在温和的条件下在烷基硼酸酯的相邻碳原子上引入芳基。通过具有中等对映选择性的初步实验，表明还可以实现不对称形式。
• Organocopper cross-coupling reaction for C–C bond formation on highly sterically hindered structures
  作者：Miku Oi、Ryo Takita、Junichiro Kanazawa、Atsuya Muranaka、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc00891h

  日期：——

  We describe a powerful, broadly applicable cross-coupling protocol that enables carbon–carbon bond formation at highly sterically hindered carbon centers (both sp2 and sp3) by employing organocopper reagents under palladium catalysis. Experimental studies and theoretical calculations indicated that the key to the unique reactivity of copper is the relatively low activation energy of the compact transmetalation

  我们描述了一种功能强大且广泛适用的交叉偶联方案，该方案通过在钯催化下使用有机铜试剂，能够在高度空间受阻的碳中心（sp 2和sp 3）处形成碳-碳键。实验研究和理论计算表明，铜独特反应性的关键是由于Cu（I）-Pd（II）相互作用，致密的过渡金属过渡态的活化能较低，这与较小的变形能有关。反应物。该反应适用于各种大体积的底物，包括对先前的交叉偶联化学呈惰性的化合物，并具有较高的官能团耐受性。
• Terminal-Selective C(sp³)–H Arylation: NiH-Catalyzed Remote Hydroarylation of Unactivated Internal Olefins
  作者：Yuli He、Bo Han、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00819

  日期：2021.7.26