4-O-allyl-2-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol | 153124-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-allyl-2-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
• CAS: 153124-66-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: WIJZHULDPXSGHX-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-2-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-O-allyl-2-O-benzyl-6,N-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,4S,5R)-4-allyloxy-5-((R)-2-azido-1-benzyloxy-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 4-O-allyl-2-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240