2-[(2-morpholin-4-yl-ethylimino)methyl]phenol | 27528-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(2-morpholin-4-yl-ethylimino)methyl]phenol
• 英文别名: (E)-2-[(2-morpholinoethylimino)methyl]phenol；2-(2-morpholin-4-ylethyliminomethyl)phenol
• CAS: 27528-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RQCBAKUGXGHOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-morpholin-4-yl-ethylimino)methyl]phenol 、 3-巯基丙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-morpholinoethyl)-1,3-thiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2-Aryl-3-(2-morpholinoethyl)-1,3-thiazinan-4-ones Via Ultrasound Irradiation

  摘要：

  This study describes the synthesis of fourteen thiazinanones from a multicomponent reaction of 2-morpholinoehtylamine (as primary amine), arenealdehydes (as carbonyl compound) and the mercaptopropionic acid using both conventional (thermal heating) and ultrasound methodologies. Through thermal heating methodology, the thiazinanones were obtained in 49 to 97% yields for 16 hours and through sonochemistry methodology, the reaction time was reduced for 25 minutes with yields 41 to 88%. The full identification and characterization of unpublished heterocycles were achieved by proton (H-1) and carbon 13 (C-13) nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, mass spectrometry and infrared. Some of them were also characterized by elemental analysis.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160009
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2-morpholin-4-yl-ethylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  表现出铁磁相互作用的三种一维端到端叠氮化物/氰酸盐桥连的铜（II）化合物的合成，结构和磁性质：新型的固态异构体

  摘要：

  本文的工作提出的合成，结构和磁性的三端-端（EE）叠氮化物/氰酸酯桥连的铜（II）化合物[铜性质II大号1（μ 1,3 -NCO）] ñ · 2 ñ ħ 2 O（1），[铜II大号1（μ 1,3 -N 3）] ñ ·2 ñ ħ 2 O（2）和[铜II大号2（μ 1,3 -N 3） ] n（3），其中用于实现这些物种的配体HL图1和HL 2是分别由水杨醛与4-（2-氨基乙基）-吗啉和3-甲氧基水杨醛与1-（2-氨基乙基）-哌啶的[1 + 1]缩合获得的三齿席夫碱配体。化合物1和2在单斜晶P 2 1 / c空间群中结晶，而化合物3在正交晶的Pbca空间群中结晶。在金属中心1 - 3处于五配位的所有情况。在金属中心的三个协调位置1，2，或3通过一个去质子化的配体[L 1 ] -或[L 2 ] -的苯氧羰基氧原子，亚胺氮原子和吗啉（对于1和2）或哌啶（对于3）氮原子满足。其余两个配位位置由2和3的

  DOI：

  10.1021/ic200462g

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of One-Dimensional Chain Copper(II) Complexes of Two Phenol-Containing Schiff-Base Ligands
  作者：Min Zhang、Rong-Qing Li、Zai-Chao Zhang、Zheng-Jing Jiang、Chang-Mei Wei

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14663

  日期：——

  Two copper(II) complexes of the tridentate Schiff-base ligands (L1)– and (L2)–, [CuL1(μ-Br)]¥ (1) and [CuL2(μ1,3-N3)]¥ (2), have been synthesized and characterized. The ligands [(L1)– and (L2)– are the deprotonated forms of 2-[(2-morpholin-4-ylethylimino)methyl]phenol (HL1) and 2-[(2-piperidin-1-ylethylimino)methyl]phenol (HL2), respectively]. X-Ray structure determinations carried out on complexes 1 and 2 reveal that both complexes are mono(μ-bromo)-bridged (for 1) or mono(μ1,3-azido)-bridged (for 2) square pyramidal copper(II) one-dimensional chain polymeric complexes.

  合成并表征了两个含三齿Schiff碱配体（L1）–和（L2）–的铜(II)配合物，[CuL1(μ-Br)]¥ (1) 和 [CuL2(μ1,3-N3)]¥ (2)。配体[(L1)–和(L2)–分别为2-[(2-吗啉-4-乙基亚胺)甲基]酚 (HL1) 和2-[(2-哌啶-1-乙基亚胺)甲基]酚 (HL2) 的去质子化形式]。对配合物1和2进行的X射线结构测定表明，这两个配合物都是单(μ-溴)桥接（对于1）或单(μ1,3-叠氮)桥接（对于2）的方锥型铜(II)一维链聚合物配合物。
• Portraying the role of halo ligands and the auxiliary part of ligands of mononuclear manganese(<scp>iii</scp>)-Schiff base complexes in catalyzing phospho–ester bond hydrolysis
  作者：Tonmoy Chakraborty、Sanchari Dasgupta、Ennio Zangrando、Debasis Das

  DOI：10.1039/c8nj02634c

  日期：——

  followed by sodium thiocyanate with ligands HL2, HL3, HL4, and HL1, respectively. All the complexes were characterized by using the usual physicochemical techniques and their solid state structures were obtained from single crystal X-ray analysis. The phosphatase-like activity of these complexes was studied in a 97.5% (v/v) N,N-dimethylformamide–water mixture using the disodium salt of 4-nitrophenylphosphate

  通过2-羟基苯甲醛和2-吗啉代乙胺，2-（哌嗪-1-基）乙胺，2-（哌啶-1-基）乙胺和2-羟基苯甲醛缩合制备了四个单核席夫碱配体HL1，HL2，HL3和HL4。2-（吡咯烷-1-基）乙胺。然后，使用上述配体合成了七个单核锰（III）配合物。用配位体HL1分别通过锰（II）的氯化物，溴化物和碘化物盐制备配合物1-3。在另一方面，复合物4，5，6和7氯化锰与硫氰酸钠分别与配体HL2，HL3，HL4和HL1反应制备。所有配合物均采用常规物理化学技术表征，其固态结构由单晶X射线分析获得。使用4-硝基苯基磷酸二钠（4-NPP）的二钠盐作为模型底物，在97.5％（v / v）的N，N-二甲基甲酰胺-水混合物中研究了这些复合物的磷酸酶样活性，以评估卤素的作用阴离子和磷酸酶样活性中配体主链的辅助部分。详细的实验结果证明了复杂2是在所有七个配合物中最活泼的催化剂，带有吗啉环的配合物是在4–7个配合物中最活泼的催化剂。
• Synthesis, crystal structure, and magnetic properties of two new Cu(II) complexes with end-to-end azido bridging ligands
  作者：Partha Sarathi Mukherjee、Sudipta Dalai、Golam Mostafa、Tian-Huey Lu、Eva Rentschler、Nirmalendu Ray Chaudhuri

  DOI：10.1039/b104596m

  日期：——

  Two new copper(II) complexes, derived from an end-to-end azido linker and two different tridentate Schiff base ligands, have been synthesised and their crystal structures determined by X-ray diffraction methods. They are the single azido-bridged [Cu(L1 − H)(μ-1,3-N3)] n(H2O)2n (1) chain and the dinuclear [Cu2(L2)2(μ-1,3-N3)2(ClO4)2] (2) where L1 and L2 are two different tridentate Schiff bases obtained

  从端到端叠氮基连接基和两个不同的三齿席夫碱配体衍生出了两种新的铜（II）配合物，并通过X射线衍射法确定了它们的晶体结构。它们是单叠氮基桥连的物[Cu（L1 - H）（μ-1,3-N 3）] Ñ（H 2 O）2 Ñ（1）链和双核物[Cu 2（L2）2（μ- 1,3-N 3）2（ClO 4）2 ]（2），其中L1和L2分别是通过水杨醛与4-（2-氨基乙基）吗啉和吡啶-2-醛与N，N-二甲基丙烷-1,3-二胺缩合而获得的两个不同的三齿席夫碱。结构结果表明，每个铜（II）中心在1中呈方形金字塔形几何形状，而在2中，铜（II）的几何形状为八面体，并且在两个铜（II）配合物中都有一个配位的高氯酸盐。1的300–2 K范围内的可变温度磁化率数据揭示了通过端到端叠氮基耦合器存在链内弱反铁磁相互作用，而对于图2 显示了通过端到端叠氮基途径存在异常的二聚体内铁磁相互作用，这几乎总是导致反平行的自旋取向。使用Bonner-Fisher模型对S
• Density functional theory molecular modelling, DNA interactions, antioxidant, antimicrobial, anticancer and biothermodynamic studies of bioactive water soluble mixed ligand complexes
  作者：Karunganathan Sakthikumar、Jeyaraj Dhaveethu Raja、Rajadurai Vijay Solomon、Murugesan Sankarganesh

  DOI：10.1080/07391102.2018.1492970

  日期：2019.7.3

  A novel series of bioactive water soluble mixed ligand complexes (1-5) [MII(L)(phen)AcO]. nH2O where M = Cu (1) n = 2; Co (2), Mn (3), Ni (4), n = 4 and Zn (5) n = 2} were synthesized from 2-(2-Morpholinoethylimino) methyl)phenol Schiff base ligand (LH), 1, 10-phenanthroline and metal(II) acetate salt in a 1:1:1 stoichiometric ratio and characterized by several spectral techniques. The obtained analytical

  一系列新型的生物活性水溶性混合配体配合物（1-5）[MII（L）（phen）AcO]。nH 2 O 其中M = Cu（1）n = 2; Co（2），Mn（3），Ni（4），n = 4和Zn（5）n = 2}由2-（2-Morpholinoethylimino）甲基）苯酚席夫碱配体（LH），1、10合成化学计量比为1：1：1的邻二氮杂菲啉和乙酸金属（II）盐，并通过几种光谱技术进行了表征。所获得的分析和光谱数据表明中心金属离子周围的八面体几何形状。密度泛函理论计算已进一步支持从其前沿分子轨道探索这些配合物的优化结构和化学反应性。凝胶电泳结果表明，复合物（1）比其他复合物具有优异的DNA切割性能。通过电子吸收技术观察到的随自由能变化的结合常数和通过粘度测量得出的所有化合物的DNA结合亲和力值按以下顺序发现（1）>（2）>（4）>（5）>（3）>（ LH）。结合结果和热力学参数描述为插层模式。
• Carboxylato‐ and squarato‐bridged dinuclear/tetranuclear Cu(II) complexes: Synthesis, magnetic property, and protein binding studies
  作者：Apu Patra、Luca M. Carrella、Dama Saren、Manas Kumar Mahish、Ennio Zangrando、Horst Puschmann、Eva Rentschler、Subal Chandra Manna

  DOI：10.1002/aoc.6880

  日期：2022.11

  the Schiff base acting as tridentate ligand coordinating the copper(II) atoms by the phenoxo, imino and morpholine nitrogen donors to give comparable Cu(L) entities in both complexes 1 and 2. Complex 1 is a dinuclear cationic species built by a 4-methylbenzoate anion coordinating two Cu(L) moieties. The two Cu(II) centers are chemically equivalent exhibiting a distorted square pyramidal geometry. Complex

  两种新的Cu(II)配合物[Cu 2 (L) 2 (mb)](ClO 4 )·0.5H 2 O ( 1 )和[Cu 4 (L) 4 (sq)(H 2 O) 2 ](ClO 4 ) 2 ·2H 2 O ( 2 ) (HL = 2-[(2-吗啉-4-基-乙基亚氨基)-甲基]-苯酚)；mb = 4-苯甲酸甲酯；平方2−  = C 4 O 4 2−通过单晶X射线分析、电喷雾电离质谱和红外光谱技术合成并表征了方二价阴离子。结构测定表明，席夫碱作为三齿配体通过苯氧基、亚氨基和吗啉氮供体协调铜 (II) 原子，从而在配合物1和2中产生可比较的 Cu(L) 实体。复合物1是一种双核阳离子物质，由 4-甲基苯甲酸根阴离子配位两个 Cu(L) 部分构成。两个 Cu(II) 中心在化学上是等效的，呈现出扭曲的方形金字塔几何形状。复合体2是四核的，它由一个中心对称的方形核与四个 Cu(L) 配合物单元相连形成一个