2-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole | 934266-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 1-[2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 934266-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: GFNRBSHMAHVWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-Methyl-benzoic acid [1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 以70%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑：一种选择性抑制单胺氧化酶B的新支架

  摘要：

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm2002876

文献信息

• 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A New Scaffold for the Selective Inhibition of Monoamine Oxidase B
  作者：Elias Maccioni、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Sara Vigo、Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Giosuè Costa、Laura Casu、Peter Matyus、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm2002876

  日期：2011.9.22

  3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and tested as inhibitors against human monoamine oxidase (MAO) A and B isoforms. Several compounds, obtained as racemates, were identified as selective MAO-B inhibitors. The enantiomers of some derivatives were separated by enantioselective HPLC and tested. The R-enantiomers always showed the highest activity. Docking study

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。