(3R,6S)-3-Benzyloxymethyl-2,5-dimethoxy-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazine | 84907-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-3-Benzyloxymethyl-2,5-dimethoxy-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazine
• 英文别名: (3S,6R)-6-benzyloxymethyl-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine；(2R,5S)-3,6-dimethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 84907-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: RYXDINRDSSTELY-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-Benzyloxymethyl-2,5-dimethoxy-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazine 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3R,6S)-3-Benzyloxymethyl-2,5-dimethoxy-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• Stereospecific synthesis of α-deuteriated α-amino acids: regiospecific deuteriation of chiral 3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines
  作者：Janet E. Rose、Paul D. Leeson、David Gani

  DOI：10.1039/p19950000157

  日期：——

  Base-catalysed deuteriation of (3R)- or (3S)-3-isopropyl-2.5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines in refluxing (CH3OH)-H-2-(H2O)-H-2 gives the [6-H-2(2)]-isotopomer in excellent yields without disturbing the stereogenic centre at C-3. These compounds provide convenient and efficient access to a range of (R)- and (S)-alpha-deuteriated alpha-amino acids, including serine, aspartic acid, allylglycine and phenylalanine, via alkylation of the butyllithium generated C-6 anion.
• Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates; XIV¹. Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Serine using L-Valine or<i>O,O</i>-Dimethyl-α-methyldopa as Chiral Auxiliary Reagents
  作者：Joachim Nozulak、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1055/s-1982-29979

  日期：——