9-[(1S)-1-cyclohexylethyl]-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-6H-purino[7,8-a]pyrimidine-2,4-dione | 1335048-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(1S)-1-cyclohexylethyl]-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-6H-purino[7,8-a]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1335048-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅O₂
• 分子量: 345.445
• InChiKey: WITLLQNHGCJKLG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴茶碱 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-[(1S)-1-cyclohexylethyl]-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-6H-purino[7,8-a]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三环环烷基咪唑基，嘧啶基和二氮杂pin啶二酮的合成及生物活性

  摘要：

  描述了N-环烷基取代的咪唑基，嘧啶基和1,3-二氮杂[ 2,1 - f ]嘌呤二酮的合成及其理化性质。这些衍生物是通过7-卤代烷基-8-溴-1,3-二甲基黄嘌呤衍生物与氨基环烷烃的环化反应合成的。将所得到的化合物（1 - 33），用于他们的大鼠腺苷A亲和评价1和A 2A受体。另外研究了所选化合物对人A 1，A 2A，A 2B和A 3受体亚型的亲和力。腺苷A 1和A 2A的放射性配体结合测定结果受体显示，大多数化合物在微摩尔或亚微摩尔浓度下均表现出腺苷A 2A受体亲和力。退火的嘧啶环对于A 2A亲和力是有益的。本系列中最有效的A 2A配体是化合物6（K i 0.33μM大鼠A 2A，0.31μM人A 2A），8（K i 0.98μM大鼠A 2A，0.42μM人A 2A）和15（K i 0.24μM大鼠A 2A，0.61μM人类A 2A），后者显示出较高的A 2A选择性。在NaCl位移分析中，显示15是A

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.023

文献信息

• Synthesis and biological activity of tricyclic cycloalkylimidazo-, pyrimido- and diazepinopurinediones
  作者：Anna Drabczyńska、Olga Yuzlenko、Meryem Köse、Minka Paskaleva、Anke C. Schiedel、Janina Karolak-Wojciechowska、Jadwiga Handzlik、Tadeusz Karcz、Kamil Kuder、Christa E. Müller、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.023

  日期：2011.9

  1-f]purinediones are described. These derivatives were synthesized by cyclization of 7-halogenoalkyl-8-bromo-1,3-dimethylxanthine derivatives with aminocycloalkanes. The obtained compounds (1–33) were evaluated for their affinity to rat adenosine A1 and A2A receptors. Selected compounds were additionally investigated for affinity to the human A1, A2A, A2B and A3 receptor subtypes. The results of the radioligand

  描述了N-环烷基取代的咪唑基，嘧啶基和1,3-二氮杂[ 2,1 - f ]嘌呤二酮的合成及其理化性质。这些衍生物是通过7-卤代烷基-8-溴-1,3-二甲基黄嘌呤衍生物与氨基环烷烃的环化反应合成的。将所得到的化合物（1 - 33），用于他们的大鼠腺苷A亲和评价1和A 2A受体。另外研究了所选化合物对人A 1，A 2A，A 2B和A 3受体亚型的亲和力。腺苷A 1和A 2A的放射性配体结合测定结果受体显示，大多数化合物在微摩尔或亚微摩尔浓度下均表现出腺苷A 2A受体亲和力。退火的嘧啶环对于A 2A亲和力是有益的。本系列中最有效的A 2A配体是化合物6（K i 0.33μM大鼠A 2A，0.31μM人A 2A），8（K i 0.98μM大鼠A 2A，0.42μM人A 2A）和15（K i 0.24μM大鼠A 2A，0.61μM人类A 2A），后者显示出较高的A 2A选择性。在NaCl位移分析中，显示15是A