N-(5-amino-1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrazolo[4,3-g][1,8]naphthyridin-3-yl)acetamide | 1335199-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(5-amino-1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrazolo[4,3-g][1,8]naphthyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(9-amino-15-methyl-2,14,15,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1(17),2,8,10,12(16),13-hexaen-13-yl)acetamide
• CAS: 1335199-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O
• 分子量: 310.359
• InChiKey: HAYPUYGNEIACAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-amino-5-cyano-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)acetamide 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到N-(5-amino-1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrazolo[4,3-g][1,8]naphthyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不同取代的吡唑并[3,4- b ]喹啉和苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶衍生物的合成及药理学评估

  摘要：

  报道了许多吡唑并[3,4- b ]喹啉和苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶衍生物的合成和药理学分析。我们已合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 6，由易得的德兰德型反应ø -氨基-1-甲基-吡唑烷二腈与环己酮。生物学评估表明，吡唑并ac碱1 – 6是电的乙酰胆碱酯酶（E的抑制剂）。eAChE），在微摩尔范围内，对血清马丁酰胆碱酯酶（eqBuChE）的抑制作用具有很高的选择性；最有趣的抑制剂是N-（5-氨基-1-甲基-6,7,8,9-四氢-1 H-苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶-3-酰基）乙酰胺（5）[IC 50（E eAChE）= 0.069±0.006μM; IC 50（eqBuChE）= 6.3±0.6μM]。动力学研究表明，化合物5是E eAChE的混合型抑制剂（K i  = 155 nM）。抑制剂5对鱼藤酮/寡霉素A诱导的神经元死亡显示出45％的神经保护值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.068

文献信息

• Synthesis and pharmacological assessment of diversely substituted pyrazolo[3,4-b]quinoline, and benzo[b]pyrazolo[4,3-g][1,8]naphthyridine derivatives
  作者：Daniel Silva、Mourad Chioua、Abdelouahid Samadi、M. Carmo Carreiras、María-Luisa Jimeno、Eduarda Mendes、Cristóbal de los Ríos、Alejandro Romero、Mercedes Villarroya、Manuela G. López、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.068

  日期：2011.9

  The synthesis and pharmacological analyses of a number of pyrazolo[3,4-b]quinoline and benzo[b]pyrazolo[4,3-g][1,8]naphthyridine derivatives are reported. We have synthesized the diversely substituted tacrine analogues 1–6, by Friedländer-type reaction of readily available o-amino-1-methyl-pyrazole-dicarbonitriles with cyclohexanone. The biological evaluation showed that pyrazolotacrines 1–6 are inhibitors

  报道了许多吡唑并[3,4- b ]喹啉和苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶衍生物的合成和药理学分析。我们已合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 6，由易得的德兰德型反应ø -氨基-1-甲基-吡唑烷二腈与环己酮。生物学评估表明，吡唑并ac碱1 – 6是电的乙酰胆碱酯酶（E的抑制剂）。eAChE），在微摩尔范围内，对血清马丁酰胆碱酯酶（eqBuChE）的抑制作用具有很高的选择性；最有趣的抑制剂是N-（5-氨基-1-甲基-6,7,8,9-四氢-1 H-苯并[ b ]吡唑并[4,3- g ] [1,8]萘啶-3-酰基）乙酰胺（5）[IC 50（E eAChE）= 0.069±0.006μM; IC 50（eqBuChE）= 6.3±0.6μM]。动力学研究表明，化合物5是E eAChE的混合型抑制剂（K i  = 155 nM）。抑制剂5对鱼藤酮/寡霉素A诱导的神经元死亡显示出45％的神经保护值。