(6aS)-8,8-difluoro-3-[5-[4-[5-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]pentyl]piperazin-1-yl]pentoxy]-2-methoxy-7,9-dihydro-6aH-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one | 1307900-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6aS)-8,8-difluoro-3-[5-[4-[5-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]pentyl]piperazin-1-yl]pentoxy]-2-methoxy-7,9-dihydro-6aH-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1307900-77-1
• 化学式: C₄₅H₆₂F₂N₄O₅
• 分子量: 777.008
• InChiKey: QMYSEHDTHMCDQC-ARRAPXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (6aS)-8,8-difluoro-3-[5-[4-[5-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]pentyl]piperazin-1-yl]pentoxy]-2-methoxy-7,9-dihydro-6aH-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物作为潜在抗癌药的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新的雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（E 2 -PBD）结合物（3a – f，4a–f和5a – f）具有不同的连接结构，包括三唑部分。设计和合成。已经对所有18种化合物的抗癌活性进行了评估，并且观察到某些化合物，特别是4c – e和5c，d表现出显着的抗癌活性。为了了解这些缀合物的作用机理，已经研究了与细胞周期效应和微管蛋白解聚活性有关的详细生物学方面。在所有这些缀合物中，化合物5c之一被认为是最有效的化合物，尤其是针对MCF-7乳腺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.015

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of estradiol linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、M. Kashi Reddy、M. Janaki Ramaiah、Rajender、J. Surendranadha Reddy、Y.V.V. Srikanth、D. Dastagiri、E. Vijaya Bharathi、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Pranjal Sarma、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.015

  日期：2011.4

  A series of new estradiol linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (E2-PBD) conjugates (3a–f, 4a–f and 5a–f) with different linker architectures including a triazole moiety have been designed and synthesized. All the 18 compounds have been evaluated for their anticancer activity and it is observed that some of the compounds particularly 4c–e and 5c,d exhibited significant anticancer activity. The detailed

  一系列新的雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（E 2 -PBD）结合物（3a – f，4a–f和5a – f）具有不同的连接结构，包括三唑部分。设计和合成。已经对所有18种化合物的抗癌活性进行了评估，并且观察到某些化合物，特别是4c – e和5c，d表现出显着的抗癌活性。为了了解这些缀合物的作用机理，已经研究了与细胞周期效应和微管蛋白解聚活性有关的详细生物学方面。在所有这些缀合物中，化合物5c之一被认为是最有效的化合物，尤其是针对MCF-7乳腺癌细胞系。