O-(2-carboxy-3-methoxy)phenyl N,N-diethylcarbamate | 85630-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-carboxy-3-methoxy)phenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2-(diethylcarbamoyloxy)-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 85630-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: RREZXLZPSHKYFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-carboxy-3-methoxy)phenyl N,N-diethylcarbamate 、 甲醇 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIBI, M. P.;SHIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1935-1937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-(2-carboxy-5-methoxy)phenyl N,N-diethylcarbamate 、 O-(2-carboxy-3-methoxy)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺、O-氨基甲酸酯和 OMOM 系统的定向邻位金属化。定向金属化集团竞争与合作

  摘要：

  描述了与 OCONEt2 DMG 相比，四种定向金属化基团 (DMG) 衍生物（DMG = Cl、OMe、OMOM 和 CONEt2）的竞争性金属化的系统研究（表 2）。此外，还介绍了阴离子邻位 Fries (AoF) 重排（表 3）、1,2- 和 1,4-O-氨基甲酸酯的双金属化-亲电子猝灭（方案 2）和迭代金属化程序（方案 3）。该结果为合成功能化的连续 1,2,3- 和 1,2,3,4- 取代的芳烃衍生物提供了新的方法，这些衍生物难以获得且具有潜在的广泛用途。本方法与以前开发的路线的比较在选定的实施例中给出，重点是这些取代的化合物（表 5）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701143

文献信息

• The directed ortho lithiation of O-aryl carbamates. An anionic equivalent of the Fries rearrangement
  作者：Mukund P. Sibi、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00159a040

  日期：1983.6