3-amino-2-(4-tolyl)-4-(3H)-quinazolinethione | 92555-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-(4-tolyl)-4-(3H)-quinazolinethione
• 英文别名: 3-Amino-4-thioxo-2-p-tolyl-3.4-dihydro-chinazolin；3-amino-2-p-tolyl-3H-quinazoline-4-thione；3-Amino-2-(4-methylphenyl)quinazoline-4-thione
• CAS: 92555-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: GJDGIJHDLMZNRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(4-tolyl)-4-(3H)-quinazolinethione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methylthio-5-(4-tolyl)-1,3,4-thiadiazolo[3,2-c]quinazolin-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  关于喹唑啉的研究，第四部分：来自 3-amino-2-aryl-4(3H)-quinazolinethiones 的稠合介离子杂环

  摘要：

  3-氨基-4(3H)-喹唑啉硫酮 2a-c 与异硫氰酸苯酯在 DMF 中反应，生成 N,N-二取代硫脲 3a-c。在三乙胺存在下，在无水乙腈中用异硫氰酸苯酯处理 2a-c 时，分离出介离子化合物 4a-c。在三乙胺的存在下，甲硫醚 5a 与碳亲核试剂如丙二腈和/或氰基乙酸乙酯反应，得到相应的 1,2,4-三唑 6a,b。另一方面，化合物 2a-c 与 CS2-K2CO3 组合反应生成 1,3,4-噻二唑并[3,2-c]-4-quinazolinium-2-mercaptides 7a-c。在叔丁醇钾存在下用丙二腈处理甲硫醚 8a 提供 2-[2-(2-硝基苯基)-3H-喹唑啉-4-亚基]丙二腈 9 (24%) 和 2-氨基-5 的混合物-(2-nirophenyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carbonitrile 10(40%)。衍生自 2a 的希夫碱 11

  DOI：

  10.1002/hc.10172
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-3,1-苯并噻嗪-4-硫酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到3-amino-2-(4-tolyl)-4-(3H)-quinazolinethione
  参考文献：
  名称：

  关于喹唑啉的研究，第四部分：来自 3-amino-2-aryl-4(3H)-quinazolinethiones 的稠合介离子杂环

  摘要：

  3-氨基-4(3H)-喹唑啉硫酮 2a-c 与异硫氰酸苯酯在 DMF 中反应，生成 N,N-二取代硫脲 3a-c。在三乙胺存在下，在无水乙腈中用异硫氰酸苯酯处理 2a-c 时，分离出介离子化合物 4a-c。在三乙胺的存在下，甲硫醚 5a 与碳亲核试剂如丙二腈和/或氰基乙酸乙酯反应，得到相应的 1,2,4-三唑 6a,b。另一方面，化合物 2a-c 与 CS2-K2CO3 组合反应生成 1,3,4-噻二唑并[3,2-c]-4-quinazolinium-2-mercaptides 7a-c。在叔丁醇钾存在下用丙二腈处理甲硫醚 8a 提供 2-[2-(2-硝基苯基)-3H-喹唑啉-4-亚基]丙二腈 9 (24%) 和 2-氨基-5 的混合物-(2-nirophenyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carbonitrile 10(40%)。衍生自 2a 的希夫碱 11

  DOI：

  10.1002/hc.10172

文献信息

• Molina, Pedro; Arques, Antonio; Cartagena, Inmaculada, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 133 - 140
  作者：Molina, Pedro、Arques, Antonio、Cartagena, Inmaculada、Alias, Maria Asuncion、Concepcion Foces-Foces, Maria de la、Cano, Felix Hernandez

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;ARQUES, ANTONIO;CARTAGENA, INMACULADA;ALIAS, MARIA ASUNCION+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 133-139
  作者：MOLINA, PEDRO、ARQUES, ANTONIO、CARTAGENA, INMACULADA、ALIAS, MARIA ASUNCION+

  DOI：——

  日期：——