4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (2-methoxyphenyl)carbamate | 1462862-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (2-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1462862-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: FSPPGHNULLLDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 2-methoxybenzoate 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (2-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Substituted 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl Phenyl Carbamates as Potent Acetylcholinesterase Inhibitors and Anti- Amnestic Agents

  摘要：

  本研究旨在合成并评估取代的4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基苯基氨基甲酸酯类化合物作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗遗忘剂。这些化合物分别在 rat 脑组织匀浆和血浆中评估了其对 AChE 和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。最强的测试化合物 4d 在东莨菪碱诱导的遗忘症中进行了记忆测试。苯基氨基甲酸酯取代的香豆素（4a-4h）相对于母体 7-羟基-4-甲基香豆素的 AChE 抑制活性更强。将苯基氨基甲酸酯部分引入香豆素模板也显著增加了 BuChE 抑制活性，尽管这一活性不及 AChE 抑制活性，大约有 20 的 BuChE/AChE 选择性比。化合物 4d 显示出最强的 AChE 抑制活性，IC50 = 13.5 ± 1.7 nM，并能改善小鼠的遗忘症状，体现在在目标象限停留时间的恢复和逃避延迟时间的缩短。可以得出结论，香豆素的氨基甲酸酯衍生物可能被用作潜在的 AChE 抑制剂和抗遗忘剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050009