3-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxazol-2(3H)-one | 1167438-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: N-(4-anisyl)-4-methyl-4-oxazolin-2-one；3-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1167438-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: MWGJDKFAIPKRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxazol-2(3H)-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到3,3’-bis(4-methoxyphenyl)-4,4’-dimethyl-[5,5’-bioxazole]-2,2’(3H,3’H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 4-Oxazolin-2-ones 和 4-Methylene-2-oxazolidinones 的功能化和杂环稠合吲哚的合成

  摘要：

  钯催化的功能化目前在两个结构单元上进行：4-恶唑啉-2-酮和 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。4-oxazolin-2-ones 的直接 Heck 芳基化以几乎定量的产率产生一系列 5-aryl-4-oxazolin-2-ones，包括具有 N-手性助剂的类似物。Pd(II) 催化的 4-oxazolin-2-ones 的同源偶联反应提供了新的杂环跨环二烯。同时， N-芳基-4-亚甲基-2-恶唑烷酮的分子内交叉偶联提供了一系列恶唑并[3,4- a]吲哚-3-ones。4-亚甲基-2-恶唑烷酮的进一步官能化提供了取代的吲哚和杂环稠合的吲哚与芳基、溴、甲醇、甲酰基和乙烯基。进行了计算研究以解释甲酰化衍生物的行为。目前开发的方法应用于玫瑰树碱的一种新的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01563
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 羟基丙酮 反应 1.5h， 以80%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-恶唑啉-2-酮的一步合成及其在具有四元立体中心的多环结构构建中的应用

  摘要：

  报道了一种通过 α-酮醇和异氰酸酯的一锅 MW 促进缩合合成 4-恶唑啉-2-酮的新方法。还描述了使用相同起始材料的替代热方法。这些环状烯酰胺是有效的亲核试剂，可与迈克尔受体和异戊二烯基溴反应，得到各种带有一个或两个四元立体中心的多环结构。产物的选择性取决于反应条件和所用的亲电试剂。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900114

文献信息

• Efficient Synthesis of Dimeric Oxazoles, Piperidines and Tetrahydroisoquinolines from <i>N</i> -Substituted 2-Oxazolones
  作者：Yun He、Piyush K. Agarwal、I. N. Chaithanya Kiran、Ruocheng Yu、Bei Cao、Cheng Zou、Xinghua Zhou、Huacheng Xu、Biao Xu、Lei Zhu、Yu Lan、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1002/chem.201601471

  日期：2016.6.1

  practical method for the construction of heterocycles from N‐substituted 2‐oxazolones through cascade, BF3⋅Et2O/H2O‐catalyzed reactions involving iminium ion generation and trapping by external or internal olefinic and aryl moieties is described. Mechanistic and computational studies revealed the strong protic acid HBF4 as the initiating catalyst for these cascade reactions. Providing access to novel molecular

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。
• 恶唑酮类杂环化合物的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN106045935A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明涉及N-取代恶唑酮类聚合衍生物的制备方法，以易得试剂三氟化硼乙醚作为催化剂，在温和的反应条件下影响N-取代恶唑酮分子间的二聚、级联二聚/环化、末端丁烯成环、二次成环反应。本发明中的方法对反应体系中的水不敏感，能够在有水的条件下发生同样的反应并保持相同的产率和速率。这种新颖的反应条件温和高效的转化方式在合成多种分子以及工业生产中能够得到更多的应用。