lithium triisopropyl 2-furanylborate | 103885-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: lithium triisopropyl 2-furanylborate
• 英文别名: lithium 2-furyltriisopropoxyborate；lithium;furan-2-yl-tri(propan-2-yloxy)boranuide
• CAS: 103885-22-9
• 化学式: C₁₃H₂₄BO₄*Li
• 分子量: 262.083
• InChiKey: KEWZMVUQTGQTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-溴吡唑 、 lithium triisopropyl 2-furanylborate 在 potassium phosphate 、 chloro-(2-dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropyl-1,1-biphenyl)[2-(2-amino-1,1-biphenyl)]palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-4-(furan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用三异丙基硼酸锂进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应的一般方法

  摘要：

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。

  DOI：

  10.1021/ol302063g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以810 mg的产率得到lithium triisopropyl 2-furanylborate
  参考文献：
  名称：

  使用三异丙基硼酸锂进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应的一般方法

  摘要：

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。

  DOI：

  10.1021/ol302063g

文献信息

• One-Pot Preparation of Stable Organoboronate Reagents for the Functionalization of Unsaturated Four- and Five-Membered Carbo­- and Heterocycles
  作者：Dorian Didier、Andreas Baumann、Michael Eisold、Arif Music

  DOI：10.1055/s-0036-1592004

  日期：2018.8

  organometallics with boron alkoxides can lead to great stabilization of such species at room temperature. A considerable extension of the library of unsaturated strained structures is achieved through these sequences, expanding the potential applicability of such unusual building blocks. Combining a facile preparation of organoboronates with their remarkable stability and functional group tolerance allows

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 结合有机硼酸酯的简便制备方法及其出色的稳定性和官能团耐受性，可以直接合成四元和五元碳环和杂环。尽管大多数策略都依赖于硼酸的异位制备作为分离的中间体，但我们证明了敏感有机金属与烷氧基硼的原位转金属化可以导致此类物质在室温下的稳定。通过这些序列，极大地扩展了不饱和应变结构库，从而扩展了这种异常构造单元的潜在适用性。 结合有机硼酸酯的简便制备方法及其出色的稳定性和官能团耐受性，可以直接合成四元和五元碳环和杂环。尽管大多数策略都依赖于硼酸的异位制备作为分离的中间体，但我们证明了敏感有机金属与烷氧基硼的原位转金属化可以导致此类物质在室温下的稳定。通过这些序列，极大地扩展了不饱和应变结构库，从而扩展了这种异常构造单元的潜在适用性。
• BROWN H. C.; SREBNIK M.; COLE T. E., ORGANOMETALLICS, 5,(1986) N 11, 2300-2303
  作者：BROWN H. C.、 SREBNIK M.、 COLE T. E.

  DOI：——

  日期：——