(-)-dihydropyrenophorin | 1073287-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-dihydropyrenophorin
• 英文别名: (3E,8R,11E,13S,16R)-13-hydroxy-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,5,10-trione
• CAS: 1073287-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: BKJDRLKIIICLOD-CEBWGLJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dihydropyrenophorin 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到(3E,8R,11E,16R)-8,16-二甲基-1,9-二氧杂环十六碳-3,11-二烯-2,5,10,13-四酮
  参考文献：
  名称：

  来自内生真菌 Phomasp 的抗微生物 Pyrenophorol 衍生物的多样性。

  摘要：

  Pyrenophorol (1) 和 (-)-dihydropyrenophorin (3)，两种已知的大二内酯，与四种新的类似物 (2, 4-6) 和三种开环衍生物 (7-9) 一起从 Phoma sp.（一种内生菌）中分离出来。从 Gomera 的枸杞中分离出的真菌。新化合物的结构通过详细的光谱分析、与报告数据的比较和化学互变来阐明。绝对构型由化学相关性和改进的 Mosher 方法确定。这七种新发现的代谢物的多样性不仅扩展了吡喃佛酚大环家族，而且还深入了解了生物合成的相互联系，特别是通过分离开链前体。初步研究表明，这些化合物对真菌 Microbotryum violaceum 具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800404
• 作为产物：
  描述：

  seco-dihydropyrenophorin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(-)-dihydropyrenophorin
  参考文献：
  名称：

  来自内生真菌 Phomasp 的抗微生物 Pyrenophorol 衍生物的多样性。

  摘要：

  Pyrenophorol (1) 和 (-)-dihydropyrenophorin (3)，两种已知的大二内酯，与四种新的类似物 (2, 4-6) 和三种开环衍生物 (7-9) 一起从 Phoma sp.（一种内生菌）中分离出来。从 Gomera 的枸杞中分离出的真菌。新化合物的结构通过详细的光谱分析、与报告数据的比较和化学互变来阐明。绝对构型由化学相关性和改进的 Mosher 方法确定。这七种新发现的代谢物的多样性不仅扩展了吡喃佛酚大环家族，而且还深入了解了生物合成的相互联系，特别是通过分离开链前体。初步研究表明，这些化合物对真菌 Microbotryum violaceum 具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800404

文献信息

• ANTIFUNGAL METABOLITES FROM FUNGAL ENDOPHYTES OF PINUS STROBUS
  申请人：Miller John David

  公开号：US20120198590A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The disclosure pertains to isolated white pine toxigenic endophytes and the compounds produced by the fungal endophytes as well as methods and uses of the white pine endophytes. The isolated white pine toxigenic endophytes are useful for preparing white pine seedlings and plants that have increased tolerance to a pest and are prepared by inoculating a white pine seedling during the susceptible time window.
• US9469836B2
  申请人：——

  公开号：US9469836B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• Diversity of Antimicrobial Pyrenophorol Derivatives from an Endophytic Fungus,<i>Phoma</i>sp.
  作者：Wen Zhang、Karsten Krohn、Hans Egold、Siegfried Draeger、Barbara Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.200800404

  日期：2008.9

  Pyrenophorol (1) and (–)-dihydropyrenophorin (3), two known macrodiolides, were isolated together with four new analogues (2, 4–6) and three ring-opened derivatives (7–9) from Phoma sp., an endophytic fungus isolated from Lycium intricatum from Gomera. The structures of the new compounds were elucidated by detailed spectroscopic analysis, comparison with reported data, and chemical interconversion

  Pyrenophorol (1) 和 (-)-dihydropyrenophorin (3)，两种已知的大二内酯，与四种新的类似物 (2, 4-6) 和三种开环衍生物 (7-9) 一起从 Phoma sp.（一种内生菌）中分离出来。从 Gomera 的枸杞中分离出的真菌。新化合物的结构通过详细的光谱分析、与报告数据的比较和化学互变来阐明。绝对构型由化学相关性和改进的 Mosher 方法确定。这七种新发现的代谢物的多样性不仅扩展了吡喃佛酚大环家族，而且还深入了解了生物合成的相互联系，特别是通过分离开链前体。初步研究表明，这些化合物对真菌 Microbotryum violaceum 具有抗菌活性，