9-Oxa-13,17-diazapentacyclo[11.6.1.02,11.03,8.017,20]icosa-1(20),2(11),3,5,7-pentaene-10,12-dione | 1609260-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-Oxa-13,17-diazapentacyclo[11.6.1.02,11.03,8.017,20]icosa-1(20),2(11),3,5,7-pentaene-10,12-dione
• CAS: 1609260-58-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: NKWGOKLGZWZFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 反应 0.5h， 以71%的产率得到9-Oxa-13,17-diazapentacyclo[11.6.1.02,11.03,8.017,20]icosa-1(20),2(11),3,5,7-pentaene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic coumarin-based blue emitters – the case of bifunctional nucleophilic behavior of amidines

  摘要：

  香豆素-3-羧酸酯经DBU和DBN加成反应，形成一个6元环。

  DOI：

  10.1039/c4cc01106f

文献信息

• Unusual Aggregation‐Induced Emission of a Coumarin Derivative as a Result of the Restriction of an Intramolecular Twisting Motion
  作者：Fan Bu、Ruihong Duan、Yujun Xie、Yuanping Yi、Qian Peng、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201506782

  日期：2015.11.23

  theoretical results revealed that a large aliphatic ring in CD‐7 weakens structural rigidity and promotes out‐of‐plane twisting of the molecular backbone to drastically accelerate nonradiative excited‐state decay, thus resulting in poor emission in solution. The restriction of twisting motion in aggregates blocks the nonradiative decay channels and enables CD‐7 to fluoresce strongly. The results also show

  对于带有芳香族转子和定子的螺旋桨状发光剂，通常会观察到聚集诱导发射（AIE）。在本文中，我们报道了含有七元脂肪族环（CD-7）但没有转子的香豆素衍生物具有典型的AIE特性，而其类似物与五元脂肪族环（CD-5）表现出相反的聚集引起的猝灭作用（ACQ）效果。实验和理论结果表明，CD-7中的大脂族环会削弱结构刚度，并促进分子骨架的面外扭曲，从而大大加速非辐射激发态的衰变，从而导致溶液中的发射不佳。聚集体中扭曲运动的限制会阻止非辐射衰变通道，并使CD-7发出强烈的荧光。结果还表明，AIE是一种普遍现象，并非螺旋桨状分子所特有。AIE和ACQ效应可以通过调节分子刚性来轻松切换。