4,6-bispyrrolidinyl-2-pyrimidone | 908140-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,6-bispyrrolidinyl-2-pyrimidone
• 英文别名: 4,6-Di(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one；4,6-dipyrrolidin-1-yl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 908140-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O
• 分子量: 234.301
• InChiKey: XXVMRKGTHCALIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4,6-三氯嘧啶 在 联苯 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 正庚烷 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 41.22h， 生成 4,6-bispyrrolidinyl-2-pyrimidone 、 2,6-di(pyrrolidin-1'-yl)pyrimidin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯嘧啶在12 N盐酸中的高选择性水解为嘧啶酮

  摘要：

  描述了无色谱法合成异构纯形式的6-哌嗪基-2,4-双-吡咯烷基基嘧啶。关键步骤是通过以下方法纯化粗制的6-氯-2,4-双-吡咯烷基基嘧啶/ 2-氯-4,6-双-吡咯烷基基嘧啶异构体混合物（通过2,4,6-三氯嘧啶与吡咯烷的反应生成） 2-氯异构体的高选择性酸催化水解为嘧啶酮。在6 N HCl中，2-氯异构体的水解速度是6-氯异构体的350倍，在12 N HCl中的水解速度是1750倍。为了正确看待这些比率，2-氯异构体与胺和醇盐的反应仅比6-氯异构体快约10-17倍。使用Bunnett开发的方法学工具进行的机械研究确定，6-氯异构体水解的过渡态比2-氯异构体水解的过渡态所涉及的水分子多于两个分子（每个都作为碱）。随着HCl浓度从3 N增加到6 N再增加到12 N，未质子化的水分子就会减少。因此，如所观察到的，涉及较多数量的未质子化的水分子（6-氯-2,4-双-吡咯烷基基嘧啶）的过渡态预计将

  DOI：

  10.1021/op060093q