| 1416990-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1416990-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 406.503
• InChiKey: DZNGVUYVHYUKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-Methoxy-5-[2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-enyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  与异combretastatin A-4有关的三和四取代烯烃的合成，生物学评估以及结构-活性关系作为新的微管蛋白抑制剂†

  摘要：

  描述了与一系列1,1-二芳基乙烯微管蛋白阻聚剂3和4相关的合成和构效关系。制备这些化合物的关键步骤涉及N-芳基磺酰基hydr与芳基卤化物的钯催化偶联，从而使与异combretastatin A-4（isoCA-4）有关的三和四取代的1,1-二芳基烯烃3和4灵活且收敛地进入。已经评估了这些化合物的微管蛋白聚合抑制活性以及细胞毒性活性。最有效的化合物是1,1-二芳基-2-甲氧基乙烯4b，4d和4e具有三取代的双键。它们对多种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性（GI 50 = 8–80 nM）。化合物4b和4e分别以2和3μM的IC 50值强烈抑制微管蛋白聚合，并在K562细胞系的G 2 / M期诱导细胞周期停滞。在微管蛋白秋水仙碱结合位点的对接研究可以鉴定最可能与这些抑制剂相互作用的残基，并解释其有效的抗微管蛋白活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26253c
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过位阻Hy和芳基卤化物的交叉偶联反应合成邻/邻'-取代的1,1-二芳基乙烯

  摘要：

  的空间位的反应性受阻Ñ -tosylhydrazones 2设有邻/邻'与各芳环上的-取代基的邻位- ，间位-和对位-取代的芳基卤化物3进行了研究。为了成功完成这一具有挑战性的偶联，需要对反应条件进行微调。新建立的PdCl 2（MeCN）2 / Xphos / NaO- t密封管中的-Bu / F-苯系统可与多种偶合伙伴兼容，无论它们的电子和位阻性质如何。该方案已成功应用于applied吨衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo3023268

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 5-(1-Arylvinyl)-1<i>H</i> -benzimidazoles: Overcoming the Limitation of Acetamide Partners
  作者：Timothée Naret、Pascal Retailleau、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.201600173

  日期：2016.6.2

  A new one‐pot palladium‐catalyzed process between N‐tosylhydrazones, N‐(dihalophenyl)‐imidates, and amines was designed. This reaction involves Barluenga cross‐coupling and N‐arylation followed by cyclization to produce functionalized benzimidazoles. During this transformation, one CC bond and two CN bonds were created by a single palladium‐catalyzed reaction. Depending on the starting materials

  设计了一种新的单锅钯催化方法，该方法在N-甲苯磺酰hydr，N-（二卤代苯基）-亚氨酸酯和胺之间进行。该反应涉及Barluenga交叉偶联和N芳基化，然后环化生成功能化的苯并咪唑。在这一转变过程中，通过一个钯催化的反应就产生了一个CC键和两个CN键。取决于起始材料，一个5-（1-芳基乙烯基）-1 H的库合成了苯并咪唑。在评估的几种芳基乙烯基苯并咪唑衍生物中，一种化合物在纳摩尔浓度范围内对人结肠癌细胞系（HCT-116）和人肺腺癌上皮细胞系（A549）表现出优异的抗增殖活性。