Acetic acid (1S,2S)-4-((4S,5S)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl ester | 169557-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S)-4-((4S,5S)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-5-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl] acetate
• CAS: 169557-70-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: RPGPUHWVLZYVCP-KXYFNNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-4-((4S,5S)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl ester 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-O-acetyl-L-rhodinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of via a tandem sharpless asymmetric dihydroxylation/lipase-catalyzed transesterification

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the trideoxy sugar 4-O-acetyl-L-rhodinopyranose (7) is described. A key feature of the synthetic strategy is a Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by a lipase-mediated mono-esterification of the resultant diol (3-->4-->6).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00778-b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (2R,3R)-5-((4R,5R)-4,5-Diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentane-2,3-diol 在 Amano PS-30 lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S)-1-[2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-2-hydroxy-propyl ester 、 Acetic acid (1R,2R)-1-[2-((4S,5S)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-2-hydroxy-propyl ester 、 Acetic acid (1S,2S)-4-((4S,5S)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl ester 、 Acetic acid (1R,2R)-4-((4S,5S)-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of via a tandem sharpless asymmetric dihydroxylation/lipase-catalyzed transesterification

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the trideoxy sugar 4-O-acetyl-L-rhodinopyranose (7) is described. A key feature of the synthetic strategy is a Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by a lipase-mediated mono-esterification of the resultant diol (3-->4-->6).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00778-b