3-(2-iodophenyl)prop-2-en-1-one | 37845-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Iodophenyl)prop-2-enal
• CAS: 37845-31-1
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: ZJIONVPJMFWWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)prop-2-en-1-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基化合物的氧化芳香化过程中轴向信息的反转，其中有机催化是关键步骤。

  摘要：

  通过使用一锅有机催化剂介导的多米诺和芳构化反应作为关键步骤，开发了经济的，高度对映选择性的轴向手性联芳基合成方法。同样具有中心手性的前体的轴向信息在最终的联芳基中被完全颠倒了。轴向信息的反转发生在氧化芳构化步骤的中心手性向轴向手性的转化中。

  DOI：

  10.1002/chem.201905814

文献信息

• Silver-Catalyzed Vinylcarbene Insertion into C–C Bonds of 1,3-Diketones with Vinyl-<i>N</i>-triftosylhydrazones
  作者：Yong Wu、Yongquan Ning、Xinyue Han、Peiqiu Liao、Ying Xia、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03176

  日期：2022.11.11

  We describe the silver-catalyzed formal insertion of a vinylcarbene into unstrained C(CO)–C bonds of 1,3-diketones using vinyl-N-triftosylhydrazones as vinylcarbene precursors. This method allows the rapid synthesis of otherwise inaccessible 2-vinyl-substituted 1,4-diketones from relatively simple substrates. This mild catalytic protocol exhibits a good functional group tolerance and substrate scope

  我们描述了使用乙烯基-N-三氟甲磺基腙作为乙烯基卡宾前体，银催化将乙烯基卡宾正式插入到 1,3-二酮的无应变 C(CO)–C 键中。该方法允许从相对简单的底物快速合成其他方法无法获得的 2-乙烯基取代的 1,4-二酮。这种温和的催化方案表现出良好的官能团耐受性和底物范围，并允许良好的化学选择性控制。初步的理论计算表明，反应通过逐步的烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。
• Rhodium‐Catalyzed One‐Carbon Ring Expansion of Aziridines with Vinyl‐<i>N</i>‐triftosylhydrazones for the Synthesis of 2‐Vinyl Azetidines
  作者：Yongquan Ning、Hongzhu Chen、Yongyue Ning、Jin Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202318072

  日期：2024.3.18

  A general skeletal ring expansion strategy for the direct conversion of aziridines into 2-vinyl azetidines via one-carbon insertion using vinyl-N-triftosylhydrazones is described. The method is scalable, tolerates diverse functional groups, and is amenable to the synthesis of medicinally relevant molecules.

  描述了使用乙烯基-N-三甲苯基腙通过一碳插入将氮丙啶直接转化为2-乙烯基氮杂环丁烷的通用骨架环扩展策略。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes and 9,10-Phenanthrenes through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by <i>o</i>-Halostyrenes and <i>o</i>-Halo Allylic Benzenes
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo9017827

  日期：2009.12.4

  A number of functionally substituted 9-fluorenylidenes and 9,10-phenanthrenes have been synthesized from substituted o-halostyrenes and o-halo allylic benzenes respectively in good yields by the palladium-catalyzed annulation of arynes. The methodology tolerates a variety of functional groups, including cyano, ester, aldehyde, and ketone groups, occurs Under relatively mild reaction conditions, and involves the generation of two new carbon-carbon bonds, thus providing these important carbocyclic ring systems in a single synthetic step.
• Inversion of the Axial Information during Oxidative Aromatization in the Synthesis of Axially Chiral Biaryls with Organocatalysis as a Key Step
  作者：Seitaro Koshino、Akira Takikawa、Keiichi Ishida、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Eunsang Kwon、Shigenobu Umemiya、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201905814

  日期：2020.4.6

  enantioselective synthesis of axially chiral biaryls was developed by using one-pot organocatalyst-mediated domino and aromatization reactions as key steps. The axial information of the precursor, which also has central chirality, was completely inverted in the final biaryls. The inversion of the axial information occurred in the conversion of the central chirality to the axial chirality of an oxidative

  通过使用一锅有机催化剂介导的多米诺和芳构化反应作为关键步骤，开发了经济的，高度对映选择性的轴向手性联芳基合成方法。同样具有中心手性的前体的轴向信息在最终的联芳基中被完全颠倒了。轴向信息的反转发生在氧化芳构化步骤的中心手性向轴向手性的转化中。