4,5-二碘-1,2-苯二酚 | 171292-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,5-二碘-1,2-苯二酚
• 英文名称: 4,5-diiodocatechol
• 英文别名: 1,2-dihydroxy-4,5-diiodobenzene；4,5-Diiodobenzene-1,2-diol
• CAS: 171292-90-3
• 化学式: C₆H₄I₂O₂
• 分子量: 361.906
• InChiKey: WYMUNTAGOVQDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二碘-1,2-苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,4',5,5'-tetraiododibenzo-24-crown-8 ether
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 4,4′,5,5′-tetraiododibenzo-24-crown-8 and its highly conjugated derivatives

  摘要：

  4,4',5,5'-Tetraiododibenzo-24-crown-8 (9), a practical building block, was prepared under efficient and mild reaction conditions starting from the simple starting material, catechol (1). Highly conjugated 4,4',5,5'-tetraethynyldibenzo-24-crown-8 (10a,b) were prepared via a Sonogashira, coupling reaction from tetraiodocrown ether 9. These highly conjugated crown ethers form complexes in CD2Cl2 with dibenzylammonium hexafluorophosphate in a 1:1 ratio. Emission spectrum of pseudorotaxane 11 shows a dramatic shift from the non-complexed precursor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.147
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 碘 、 三溴化硼 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,5-二碘-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  自组装基于单层的电化学生物传感器应用的新型双链两亲物的设计与合成。

  摘要：

  通过Pd介导的二碘二三氟甲磺酸苯偶合偶合，具有完全区域选择性的新型新型双链羟烷基硫醇（巯基链烷醇）具有近乎恒定的横截面和修饰一个或两个末端的潜力，包括以前未报道的偶合的一个例子生成邻位取代的芳烃双乙酸。与由类似的单链硫醇制备的单分子膜相比，由新型两亲化合物制备的自组装单分子膜（SAM）在电化学传感器系统中表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201732

文献信息

• SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS AND METHODS FOR USING THE SAME IN BIOSENSING APPLICATIONS
  申请人：Dussault Patrick H.

  公开号：US20120315625A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Cross-linked amphiphile constructs that form self-assembled monolayers (SAMs) on metal surfaces such as gold surfaces are disclosed. These new SAMs generate well packed and highly oriented monolayer films on gold surfaces. A method for using the SAMs in the fabrication of biomolecule sensors is also disclosed.

  披露了在金属表面（如金表面）形成自组装单分子膜（SAMs）的交联两性分子构造。这些新的SAMs在金表面上生成了紧密排列且高度定向的单分子膜。还披露了一种利用这些SAMs制造生物分子传感器的方法。
• Regioselective Synthesis of Tetraalkynylarenes by Consecutive Dual Sonogashira Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 4,5-Diiodobenzene-1,2-diol
  作者：Thomas J. Fisher、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1002/ejoc.201200079

  日期：2012.5

  The regioselective synthesis of nonsymmetric tetraalkynylarenes has been readily achieved through consecutive sets of Sonagashira cross-coupling reactions of the bis(triflate) derivative of 4,5-diiodobenzene-1,2-diol. The initial coupling reactions proceeded with nearly complete selectivity for the reaction at the Ar–I linkages. Subsequent coupling reactions at the Ar–OTf linkages were efficiently

  通过 4,5-二碘苯-1,2-二醇的双（三氟甲磺酸酯）衍生物的连续组 Sonagashira 交叉偶联反应，可以很容易地实现非对称四炔基芳烃的区域选择性合成。初始偶联反应在 Ar-I 键处以几乎完全的选择性进行。随后在 Ar-OTf 连接处的偶联反应有效地进行。四炔基芳烃产品作为有机分子材料的组分受到关注。
• A phase-dependent photoluminescent discotic liquid crystal bearing a graphdiyne substructure
  作者：Zhen Yu、Xu-Man Chen、Zhi-Yang Liu、Meng Wang、Shuai Huang、Hong Yang

  DOI：10.1039/d0cc05959e

  日期：——

  attracted tremendous scientific attention. Here we design and synthesize a graphdiyne-derived discotic liquid crystal material by decorating six wedge-shaped 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzoate groups on the fundamental structural unit of graphdiyne, the dehydrotribenzo[18]annulene core. This graphdiyne-derived liquid crystal material exhibits a cubic phase and a hexagonal columnar phase at varied temperatures

  近年来，具有令人着迷的电光性质的石墨二炔及其衍生物吸引了极大的科学关注。在这里，我们通过在石墨二炔的基本结构单元，即脱氢三苯并[18]环戊烯核心上装饰六个楔形的3,4,5-三（十二烷基氧基）苯甲酸酯基来设计和合成石墨二炔衍生的盘状液晶材料。这种源自石墨二炔的液晶材料在变化的温度下呈现立方相和六方柱状相。最有趣的是，该分子显示出可调的依赖于相位的光致发光行为。在365nm波长的紫外线的照射下，发光材料分别以立方，六方柱状和各向同性相发出淡蓝色，绿色和天蓝色的光。
• Bergman cyclopolymerization within the channels of functional hybrid nanocomposites formed by co-assembly of silica and polymerizable surfactant monomer
  作者：Chetan Jagdish Bhongale、Chung-He Yang、Chain-Shu Hsu

  DOI：10.1039/b603195a

  日期：——

  The Bergman cyclopolymerization of polymerizable surfactant monomer was carried out within the hexagonal channels of functional hybrid nanocomposite formed by co-assembly with silica.

  在与二氧化硅共组装形成的功能杂化纳米复合材料的六角形通道内，进行了可聚合表面活性剂单体的伯格曼环聚合反应。
• Stereospecific Epitaxial Growth of Bilayered Porous Molecular Networks
  作者：Yuan Fang、Benjamin D. Lindner、Iris Destoop、Takashi Tsuji、Zhenzhe Zhang、Rustam Z. Khaliullin、Dmitrii F. Perepichka、Kazukuni Tahara、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jacs.0c00108

  日期：2020.5.13

  Bias voltage-dependent scanning tunneling microscopy (STM) experiments revealed the diastereoselectivity of the bilayer with respect to both the intrinsic chirality of the building blocks and the supramolecular chirality of the self-assembled networks. Top and bottom layers within the same crystalline domain were composed of the same enantiomers but displayed opposite supramolecular chiralities.

  研究了超分子多孔网络在石墨和溶液界面的立体控制多层生长。在这项研究中，我们设计了一种手性脱氢苯并 [12] 环烯 (DBA) 结构单元，其 2 位烷氧基链被羟基取代，这使得范德华力稳定在一个层中，并在层之间实现潜在的氢键相互作用。偏置电压相关扫描隧道显微镜 (STM) 实验揭示了双层的非对映选择性相对于构建块的内在手性和自组装网络的超分子手性。同一晶域内的顶层和底层由相同的对映异构体组成，但显示出相反的超分子手性。