(E)-2-(Diphenyl-phosphinoyl)-3-phenylamino-but-2-enoic acid phenylamide | 188479-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(Diphenyl-phosphinoyl)-3-phenylamino-but-2-enoic acid phenylamide
• 英文别名: (E)-3-anilino-2-diphenylphosphoryl-N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 188479-90-5
• 化学式: C₂₈H₂₅N₂O₂P
• 分子量: 452.492
• InChiKey: DJRBZKYKNCYPTC-HPNDGRJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(Diphenyl-phosphinoyl)-3-phenylamino-but-2-enoic acid phenylamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到3-diphenylphosphoryl-2-methyl-4-phenylaminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由β-氧化膦和膦酸酯烯胺合成3-磷酸化的4-氨基喹啉的有效且通用的方法

  摘要：

  描述了在3-位上被氧化膦，硫化膦和膦酸酯基团取代的4-氨基喹啉的简单有效的合成方法。关键步骤是将锂化的β-烯氨基氧化膦和膦酸酯区域选择性地加成到异氰酸酯和异硫氰酸酯中，以得到官能化的酰胺和硫代酰胺。随后在三乙胺存在下用三氯氧磷将这些化合物环化，得到取代的4-氨基喹啉和13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01173-8
• 作为产物：
  描述：

  E-β-N-phenylaminoprop-1-enyldiphenylphosphine oxide 、 异氰酸苯酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(Diphenyl-phosphinoyl)-3-phenylamino-but-2-enoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  由β-氧化膦和膦酸酯烯胺合成3-磷酸化的4-氨基喹啉的有效且通用的方法

  摘要：

  描述了在3-位上被氧化膦，硫化膦和膦酸酯基团取代的4-氨基喹啉的简单有效的合成方法。关键步骤是将锂化的β-烯氨基氧化膦和膦酸酯区域选择性地加成到异氰酸酯和异硫氰酸酯中，以得到官能化的酰胺和硫代酰胺。随后在三乙胺存在下用三氯氧磷将这些化合物环化，得到取代的4-氨基喹啉和13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01173-8

文献信息

• An Efficient Synthesis of 5-Phosphorylated 1,3,2-Diazaphosphinines from β-Functionalized Enamines Derived from Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús M. de los Santos、Jesús García

  DOI：10.3987/com-98-s(h)83

  日期：——

  An easy and efficient synthesis of 1,3,2-P-III-diazaphosphininones (3, 4) substituted with a phosphine oxide or a phosphonate group in the 5-position is described. The key step is a cyclocondensation reaction of substituted beta-enamino amides (1) to phosphorus trichloride and phenylphosphonous dichloride. Subsequent treatment of 1,3,2-P-III-diazaphosphininones (3) with elemental sulfur, water or hydrogen peroxide afforded the substituted 2-thio- (7, 8) and 2-oxo-1,3,2-P-V-diazaphosphininones (5, 6, 9).