dihydro-5-methylene-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 41459-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dihydro-5-methylene-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-Methylenhexahydropyrimidin-2.4-dion；5-methylene-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；5-Methylidenedihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-methylidene-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 41459-46-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19221643
• 分子量: 126.115
• InChiKey: XAJQWGIUHZOVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(cyclohexylammonium) deoxyribose-1-phosphate 、 dihydro-5-methylene-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 thymidine phosphorylase 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylidene-1,3-diazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成胸苷一磷酸的环外烯烃异构体

  摘要：

  最近有人提出了胸苷酸（dTMP）的环外烯烃变体作为许多病原生物中发现的胸苷基生物合成酶的反应中间体，但缺乏有关这些材料的合成报告。在这里，我们报告两种策略来制备dTMP的环外烯烃异构体，它是致病性胸苷酸生物合成中的一种假定的反应中间体和一种新型的核苷酸类似物。我们最有效的策略涉及保留胸腺嘧啶存在的糖苷酸键，并操纵碱基以生成环外亚甲基部分。我们还报告了胸腺嘧啶的非芳香族核碱基异构体的成功的酶促脱氧核糖基化，这提供了一种额外的策略来访问具有破坏的环偶联或减少的杂环碱基的核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromomethyl-acryloyl)-3-(2,2,2-trichloro-acetyl)-urea 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以10%的产率得到dihydro-5-methylene-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成胸苷一磷酸的环外烯烃异构体

  摘要：

  最近有人提出了胸苷酸（dTMP）的环外烯烃变体作为许多病原生物中发现的胸苷基生物合成酶的反应中间体，但缺乏有关这些材料的合成报告。在这里，我们报告两种策略来制备dTMP的环外烯烃异构体，它是致病性胸苷酸生物合成中的一种假定的反应中间体和一种新型的核苷酸类似物。我们最有效的策略涉及保留胸腺嘧啶存在的糖苷酸键，并操纵碱基以生成环外亚甲基部分。我们还报告了胸腺嘧啶的非芳香族核碱基异构体的成功的酶促脱氧核糖基化，这提供了一种额外的策略来访问具有破坏的环偶联或减少的杂环碱基的核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.032