2-hydroxy-3-methylbut-3-en-1-yl benzoate | 1206588-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methylbut-3-en-1-yl benzoate
• CAS: 1206588-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CPJPLUOIRTZBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl benzoate 在 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-hydroxy-3-methylbut-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于环氧化物立体和区域选择性异构化成烯丙醇的质子加速路易斯酸催化

  摘要：

  环氧化物异构化为烯丙醇是通过质子加速的路易斯酸催化开发的。添加t BuOH 作为质子源是有效催化循环的关键。三取代的环氧化物，包括对映体富集的衍生物，在不损失对映体纯度的情况下选择性地转化为仲烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/d1cc02840e

文献信息

• Understanding the Exceptional Hydrogen-Atom Donor Characteristics of Water in Ti^III-Mediated Free-Radical Chemistry
  作者：Miguel Paradas、Araceli G. Campaña、Tania Jiménez、Rafael Robles、J. Enrique Oltra、Elena Buñuel、José Justicia、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/ja105670h

  日期：2010.9.15

  In recent years solid evidence of HAT reactions involving water as hydrogen atom source have been presented. In this work we demonstrate that the efficiency of titanocene(III) aqua complexes as an unique class of HAT reagents is based on two key features: (a) excellent binding capabilities of water toward titanocene(III) complexes and (b) a low activation energy for the HAT step. The theory has predictive

  近年来，已经提出了涉及水作为氢原子源的 HAT 反应的确凿证据。在这项工作中，我们证明二茂钛 (III) 水性复合物作为一类独特的 HAT 试剂的效率基于两个关键特征：(a) 水对二茂钛 (III) 复合物的出色结合能力和 (b) 低活化HAT 步骤的能量。该理论具有与实验结果非常吻合的预测能力，可能有助于找到更多关于这种显着自由基反应的例子。
• Mixed disproportionation versus radical trapping in titanocene(III)-promoted epoxide openings
  作者：José Justicia、Tania Jiménez、Sara P. Morcillo、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.038

  日期：2009.12

  The formation of either deoxygenation products or allylic alcohols from epoxides is observed when these Substrates are treated with CP2TiCl under anhydrous conditions. It seems that processes via trisubstituted radicals give allylic alcohols whereas processes via disubstituted radicals may give deoxygenation products or allylic alcohols depending on the Structure of the original epoxide. This method allows a controlled access to these functional groups, providing a useful tool in organic synthesis. A mechanistic discussion for these transformations is reported. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.