5-amino-6-(chloroacetamido)-3-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate | 135513-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-amino-6-(chloroacetamido)-3-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate
• 英文别名: [5-amino-6-[(2-chloroacetyl)amino]-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl] acetate
• CAS: 135513-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 336.778
• InChiKey: CZZYHUFLCVOQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-(chloroacetamido)-3-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate 在 phosphate buffer 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到6-(chloroacetamido)-3-hydroxy-5-imino-7-methyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-8-one 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑类抗肿瘤剂的结构活性研究：新型还原烷基化DNA裂解剂。

  摘要：

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。

  DOI：

  10.1021/jm00114a003
• 作为产物：
  描述：

  6-(chloroacetamido)-3-hydroxy-7-methyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate 在 sodium dithionite 、 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以34%的产率得到5-amino-6-(chloroacetamido)-3-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑类抗肿瘤剂的结构活性研究：新型还原烷基化DNA裂解剂。

  摘要：

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。

  DOI：

  10.1021/jm00114a003