(E)-N,N-dimethyl-3-(4-styrylphenoxy)propan-1-amine | 94913-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(4-styrylphenoxy)propan-1-amine
• 英文别名: dimethyl-(3-trans-stilben-4-yloxy-propyl)-amine；Dimethyl-(3-trans-stilben-4-yloxy-propyl)-amin；4-<3-Dimethylamino-propoxy>-stilben；N,N-dimethyl-3-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy]propan-1-amine
• CAS: 94913-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: PCKSDEVYKAXSRH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-(4-styrylphenoxy)propan-1-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到N,N-dimethyl-3-(4-phenethylphenoxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基因组DNA记者筛查可识别与他汀类药物协同作用以上调低密度脂蛋白受体的角鲨烯合酶抑制剂。

  摘要：

  高胆固醇血症仍然是心血管疾病发展的主要危险因素之一。许多大型双盲研究表明，使用他汀类药物降低低密度脂蛋白（LDL）胆固醇可将发生心血管事件的风险降低约30％。然而，尽管他汀类药物获得了成功，但由于依从性或效力问题，一些患者人群仍无法降低其LDL胆固醇以满足目标脂质水平。对于患有杂合性家族性高胆固醇血症的患者尤其如此，他们可能需要额外上调低密度脂蛋白受体（LDLR）才能将LDL胆固醇水平降低到最大剂量他汀类药物可达到的水平。在这里，我们从基因组DNA报告分子筛选中鉴定出一系列小分子，它们以纳摩尔效价（EC50 = 39 nM）上调了小鼠和人肝细胞系中的LDLR。对铅化合物OX03771 [（E）-N，N-二甲基-3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-胺]进行的构效关系研究导致鉴定了化合物OX03050 [（E）- 3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-醇]，具有相似的效价（EC50 = 26 nM）

  DOI：

  10.1124/jpet.116.239574
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-3-(4-styrylphenoxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SQUALENE COMPOUNDS AS MODULATORS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION
  [FR] COMPOSÉS DE SQUALÈNE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'EXPRESSION DU RÉCEPTEUR LDL

  摘要：

  本发明涉及修改低密度脂蛋白受体（LDLR）表达的化合物。这些化合物具有下面所示的结构式I：其中m、R1、n、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗与低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平升高相关的疾病或紊乱中的应用。

  公开号：

  WO2016042318A1

文献信息

• Some Hypocholesteremic 2,3-Diphenylacrylonitriles¹
  作者：G. M. K. Hughes、P. F. Moore、R. B. Stebbins

  DOI：10.1021/jm00334a025

  日期：1964.7
• Cavallini; Massarani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 405,411
  作者：Cavallini、Massarani

  DOI：——

  日期：——
• SQUALENE COMPOUNDS AS MODULATORS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION
  申请人：OXFORD UNIVERSITY INNOVATION LIMITED

  公开号：US20170260126A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds that modify low density lipoprotein receptor (LDLR) expression. The compounds have the structural formula I shown below: wherein m, R 1 , n, R 2 and R 3 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with elevated levels of low density lipoprotein cholesterol (LDL-C).