(4-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanol | 1620151-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanol
• CAS: 1620151-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: BNJGQSYOMGZKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanol 、 2-叠氮基苯甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到9-fluoro-11-(4-methoxyphenyl)-6H-isochromeno[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的含2-氮杂苯甲醛的炔醇级联环化反应：获得6 H -Isochromeno [4,3- c ] quinoline

  摘要：

  铜催化的炔醇和2-叠氮基苯甲醛的级联反应已经实现，得到6 H-异色酚[4,3- c ]喹啉，产率为40-81％。该反应提供了一种用于快速构建化合物与稠合的N A新颖，简洁策略-和O -含有杂环。与先前报道的炔醇的反应第一步是分子内环异构化相反，炔醇的这种新反应的第一步是熵不利的分子间加成。然后将所得的半缩醛中间体进行分子内环化和芳构化以提供产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00937
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-2-iodophenyl)methanol 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 (4-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化内部炔醇和乙烯基叠氮化物的串联多环化

  摘要：

  已经实现了内部炔醇和乙烯基叠氮化物的新型路易斯酸催化串联环化反应，以中等至高收率提供了一系列含有吡喃基茚并[1,2- c ]异亚丙基支架的产物。该串联多环化方案为通过环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程提供了直接构建复杂的多环骨架的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02556

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone: direct access to isochromeno[3,4-b]chromene
  作者：Hai Xiao Siyang、Xu Rui Wu、Xiao Yue Ji、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4cc02862g

  日期：——

  A copper(ii) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone provides a novel, concise method for constructing isochromeno[3,4-b]chromene in 35-94% yields. The tandem reaction involves cycloisomerization, formal [4+2] cycloaddition and an elimination process.

  内部炔醇和水杨基N-甲苯磺酰的高氯酸铜（ii）串联反应提供了一种新颖，简洁的方法，用于制备异色素[3,4-b]色烯，产率为35-94％。串联反应涉及环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程。
• Correction to “Lewis Acid Catalyzed Tandem Polycyclization of Internal Alkynols and Vinyl Azides”
  作者：Hai Xiao Siyang、Xiao Yue Ji、Xu Rui Wu、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00921

  日期：2016.5.6

  should be changed to, “In the presence of In(OTf)3, the vinyl azide 2a might convert to the indium coordinated imine intermediate A,16,18 which could be attacked by the C≡C of alkynol 1a to afford the intermediate B. After the electrophilic addition to the benzene and subsequent elimination, the intermediate D could be generated to finish a formal [3 + 2] cycloaddition from A,19 which could undergo the SN1

  错误的X射线结构和CIF文件导致对3a – v结构的错误解释。有关本文的更正和支持信息，请参见下文。包括完整的更正支持信息，3a的CIF修正和3o的新CIF 。应该替换Abstract / TOC图形以及表1和2，方案1和2以及图2的图形。表1的图形：方案1的图形：方案2的图形：表2的图形：图2的图形：第5221页，右栏，最后一段，第13行，在“ ... 63％的收益率之后”。句子“ 3o的结构单晶X射线衍射分析也证实了这一点（请参阅支持信息）。” 应该添加。页面5222，右栏，第12-21行。文本“ 1a的三键与In（OTf）3配合使用，增加了炔烃的亲电性。然后该羟基增加了缺电子炔，产生vinylindium物种乙。中间乙捕集由ñ -未被取代的亚胺原位产生从图2a，14,18这导致中间Ç。19以下碳环化作用使中间体D从B完成了正式的[3 + 2]环加成反应。随后酸促进的碳-金属键裂解和消
• Cascade reaction of alkynols with 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols to form a fused 5,5,6-tricyclic system: formation of four bonds in a single reaction
  作者：Xiao-Feng Mao、Xiao-Ping Zhu、Deng-Yuan Li、Liang-Liang Jiang、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1039/c7cc04126h

  日期：——

  cascade reaction of internal alkynols with 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols has been developed to form a new N,O-containing fused 5,5,6-tricyclic skeleton. Mechanistic studies indicate that this reaction proceeds via alkynol cycloisomerization, intermolecular substitution with 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols, conjugated addition with alkynols and consequent cyclizations. In this way, two C-C bonds, one C-O

  已开发出内部炔醇与1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇的新型级联反应，以形成新的含N，O的稠合5,5,6-三环骨架。机理研究表明，该反应通过炔醇环异构化，用1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇的分子间取代，与炔醇的共轭加成以及随后的环化而进行。通过这种方式，两个CC键，一个CO键和一个CN键形成一个环，从而在一个反应​​中形成三环骨架。