(1S,2S)-4-(1,2-dihydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile | 1342796-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-4-(1,2-dihydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile
• CAS: 1342796-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HZCAEUDQZNJSTA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 羟基丙酮 在 C₁₁H₂₀N₂O₂S 、 水杨酸 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羟丙酮与醛的加成控制区域选择性直接不对称羟醛缩合反应

  摘要：

  已经开发了由1-脯氨酸和1-缬氨酸制备的结构简单的二肽衍生物1b，用于羟丙酮和各种醛的直接不对称醛醇缩合反应，具有中等至高收率和高对映选择性。更重要的是，可以通过在相同的有机催化剂1b的存在下改变添加剂来轻松地调节区域选择性反应，从而以高度区域选择性的方式分别提供正构1,2-二醇加合物和不利的1,4-二醇产物。还提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.018

文献信息

• L-Proline/CoCl2-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Direct Aldol Reactions
  作者：Ananta Karmakar、Tapan Maji、Sebastian Wittmann、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201101299

  日期：2011.9.19

  AbstractThe CoCl2/L‐proline (1:2) system was found to be an excellent catalyst for direct aldol reactions. Excellent yields (up to 93 %) and a significant improvement in diastereoselectivity (anti/syn up to 45:1) as well as enantioselectivity (up to more than 99 % ee) compared with using proline as the sole catalyst were observed. This catalyst system was successfully applied to both cyclic and acyclic ketones in combination with aromatic and aliphatic aldehydes. In situ chelation of CoCl2 and proline (1:2) is proposed to promote the reaction through a six‐membered Zimmermann–Traxler type transition state involving the positioning of proline‐enamine and the aldehyde through chelation to CoII.