(2-isopropyl-5-methyl-cyclohexylidene)-acetic acid ethyl ester | 1044851-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2-isopropyl-5-methyl-cyclohexylidene)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 1044851-30-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: GAUXQLZKZXZLRG-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isopropyl-5-methyl-cyclohexylidene)-acetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 C₁₃H₂₀Br₂
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的不对称氧化内酯化

  摘要：

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202209004
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-1-(2-ethoxyacetylenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-isopropyl-5-methyl-cyclohexylidene)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的迈耶-舒斯特反应：醛和酮的烯化方法

  摘要：

  原则上，将醛或酮转化为同系的α，β-不饱和酯的最有效，最经济的方法是通过涉及炔属π键的加/重排序列（方案1）。提出了一种合成α，β-不饱和酯的策略：将乙氧基乙炔加入，然后由三氟甲磺酸scan催化的迈耶-舒斯特重排反应。由醛形成二取代的α，β-不饱和酯的立体选择性从优良到优良（表3）。甚至受阻最大的酮的两步烯烃化反应也接近完美的效率（表4）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.030