(±)-4-(4-hydroxypheny)cyclohexanone oxime | 1527511-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-4-(4-hydroxypheny)cyclohexanone oxime
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexanone oxime
• CAS: 1527511-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JGEIYLBHLMYEFC-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-(4-hydroxypheny)cyclohexanone oxime 在 Pd(OH)x/LDH 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-氨基-4-羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  Mg-Al层状双氢氧化物负载钯催化剂协同催化环己酮肟选择性合成伯苯胺

  摘要：

  尽管环己酮肟选择性转化为伯苯胺将是对以芳烃为起始原料的伯苯胺经典合成方法的一个很好的补充，但一直没有通用和有效的方法将环己酮肟转化为伯苯胺，直到现在。在这项研究中，我们通过使用 Mg-Al 层状双氢氧化物负载的 Pd 催化剂 (Pd(OH)x/LDH) 在配体-、添加剂-和氢-受体-下成功地实现了环己酮肟向伯苯胺的有效转化。免费条件。环己酮肟和环己烯酮肟的底物范围非常广泛，以高产率和高选择性得到相应的伯苯胺（17 个实施例，产率 75% 至 >99%）。可以使用减少量的催化剂 (0.2 mol%) 放大反应（克级）。此外，直接从环己酮和羟胺一锅法合成伯苯胺也很成功（五个例子，66-99% 的产率）。该催化剂本质上是非均相的，该催化剂可重复用于环己酮肟转化为苯胺至少五次，同时保持其高催化性能。动力学研究和几个对照实验表明，本催化剂体系的高活性和选择性归因于碱性 LDH 载体和 LDH 上活性

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07347
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)环己酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(±)-4-(4-hydroxypheny)cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  探索酚类单羟基和二羟基化合物的人类雌激素受体-α结合要求：综合合成、结合和对接研究

  摘要：

  合成了各种雌激素类似物，并使用荧光偏振置换试验测试其与人 ERα 的结合。还使用对接计算预测了结合亲和力和方向。对接能够准确预测雌二醇的相对结合亲和力和方向，但前提是存在桥接 Arg394/Glu353 的紧密结合的水分子。二羟基化合物有时会以两个方向结合，这两个方向在其羟基的相对位置方面是相反的。预测二羟基化合物与其脂肪族羟基结合，与 ERα 中的 His524 相互作用。一种基于非甾体的二羟基化合物对 ERβ 的特异性是 ERα 的 1000 倍，并且对激动剂 ERβ 的特异性是拮抗剂活性的 25 倍。对接预测表明，这种特异性可能是由于脂肪族羟基与 ERβ 激动剂形式的 His475 与拮抗剂形式的 Thr299 的相互作用。但是，并非所有化合物都需要存在这种脂肪族羟基，因为单羟基（酚类）化合物通过与 ERα Arg394/Glu353/水三元组的羟基氢键相互作用以及范德华相互作用以高亲和力结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.024

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DE L'ISOFORME BÊTA DU RÉCEPTEUR D'ŒSTROGÈNES
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2015077611A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed are substituted (4'-hydroxylphenyl)cycloalkane compounds and there use as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform (ΕΚβ). The disclosed compounds may be formulated as pharmaceutical compositions and administered to treat diseases associated with ERβ activity, such as proliferative diseases and disorders and/or psychiatric diseases or disorders.

  本文披露了替代的(4'-羟基苯基)环烷化合物及其作为雌激素受体β异构体（ERβ）的选择性激动剂的用途。所披露的化合物可以制成药物组合物，并用于治疗与ERβ活性相关的疾病，如增生性疾病和紊乱以及精神疾病或紊乱。
• A–C Estrogens as Potent and Selective Estrogen Receptor-Beta Agonists (SERBAs) to Enhance Memory Consolidation under Low-Estrogen Conditions
  作者：Alicia M. Hanson、K. L. Iresha Sampathi Perera、Jaekyoon Kim、Rajesh K. Pandey、Noreena Sweeney、Xingyun Lu、Andrea Imhoff、Alexander Craig Mackinnon、Adam J. Wargolet、Rochelle M. Van Hart、Karyn M. Frick、William A. Donaldson、Daniel S. Sem

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01601

  日期：2018.6.14

  Estrogen receptor-beta (ERβ) is a drug target for memory consolidation in postmenopausal women. Herein is reported a series of potent and selective ERβ agonists (SERBAs) with in vivo efficacy that are A-C estrogens, lacking the B and D estrogen rings. The most potent and selective A-C estrogen is selective for activating ER relative to seven other nuclear hormone receptors, with a surprising 750-fold

  雌激素受体-β（ERβ）是绝经后女性记忆巩固的药物靶点。本文报道了一系列具有体内功效的有效和选择性的ERβ激动剂（SERBA），它们是AC雌激素，缺乏B和D雌激素环。相对于其他七个核激素受体，最有力和选择性的AC雌激素对激活ER具有选择性，在基于细胞和直接结合的测定中，β的选择性比α亚型高出惊人的750倍，EC50为20-30 nM。在不同测定中对效力的比较表明，ER同工型的选择性与化合物驱动激活转录所需的生产性构象变化的能力有关。该化合物在微注入背侧海马后和腹膜内注射后也显示出体内功效（0。5 mg / kg）或口服管饲（0.5 mg / kg）。这种简单而新颖的AC雌激素具有选择性，可渗透大脑，并有助于记忆巩固。
• [EN] SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE AND (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKENE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM FOR ENHANCED MEMORY CONSOLIDATION<br/>[FR] COMPOSÉS (4'-HYDROXYPHÉNYL)CYCLOALCANE ET (4'-HYDROXYPHÉNYL)CYCLOALCÈNE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DE L'ISOFORME BÊTA DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES POUR UNE CONSOLIDATION AMÉLIORÉE DE MÉMOIRE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2018183800A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed are substituted (4'-hydroxylphenyl)cycloalkane compounds and substituted (4'-hydroxylphenyl)cycloalkene compounds and there use as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform (ERβ). The disclosed compounds may be formulated as pharmaceutical compositions and administered for treating diseases associated with ER activity, such as neurological, psychiatric, and/or cell proliferative diseases and disorders as well as for enhancing memory consolidation in subjects in need thereof.

  本文披露了替代的（4'-羟基苯基）环烷烃化合物和替代的（4'-羟基苯基）环烯烃化合物以及它们作为雌激素受体β异构体（ERβ）的选择性激动剂的用途。所披露的化合物可制成药物组合物，并用于治疗与ER活性相关的疾病，如神经学、精神病学和/或细胞增殖性疾病和障碍，以及用于增强需要的受试者的记忆巩固。
• Substituted (4'-hydroxyphenyl)cyclohexane compounds and uses thereof as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform
  申请人：Marquette University

  公开号：US10570077B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Disclosed are substituted (4′-hydroxylphenyl)cycloalkane compounds and there use as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform (ERβ). The disclosed compounds may be formulated as pharmaceutical compositions and administered to treat diseases associated with ER activity, such as proliferative diseases and disorders and/or psychiatric diseases or disorders.

  公开了取代的（4′-羟基苯基）环烷烃化合物及其作为雌激素受体β异构体（ERβ）选择性激动剂的用途。所公开的化合物可配制成药物组合物，用于治疗与ER活性相关的疾病，如增殖性疾病和紊乱和/或精神疾病或紊乱。
• SUBSTITUTED (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKANE AND (4'-HYDROXYPHENYL)CYCLOALKENE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS SELECTIVE AGONISTS OF THE ESTROGEN RECEPTOR BETA ISOFORM FOR ENHANCED MEMORY CONSOLIDATION
  申请人：Marquette University

  公开号：EP3601204A1

  公开（公告）日：2020-02-05