3,3,4,5,5,5-hexafluoro-2-methyl-pent-1-ene | 361532-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3,4,5,5,5-hexafluoro-2-methyl-pent-1-ene
• 英文别名: <2-Hydro-perfluor-propyl>-methyl-aethylen；Hexafluoro-2-methylpentene；3,3,4,5,5,5-hexafluoro-2-methylpent-1-ene
• CAS: 361532-19-6
• 化学式: C₆H₆F₆
• 分子量: 192.104
• InChiKey: ZPBKZSOJUTWIOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,5,5,5-hexafluoro-2-methyl-pent-1-ene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-Methyl-1-perfluorpropenyl-2-chlor-2,3,3-trifluor-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  五氟-1,3-戊二烯的制备和环加成反应

  摘要：

  3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯通过脱水然后脱氟化氢由全氟丙烯和醇的1:1加合物制备。当 2-甲基-3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯在 130-220°C 下加热时，发生分子内环化反应生成 1-甲基-2,3-二氟-3-三氟甲基环丁烯产率为 73–87%。以环丁烯为原料，分别通过氧化和脱氟化氢反应合成了α-三氟甲基-β-乙酰基丙烯酸和1-三氟甲基-2-氟-3-亚甲基环丁烯。通过五氟-1,3-戊二烯与氟烯烃如1,1-二氟-2,2-二氯乙烯、三氟氯乙烯和全氟丙烯的交叉环加成制备了几种具有全氟丙烯基的多氟环丁烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2129
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,4,4,4-六氟-1,1-二甲基丁醇 在 N,N-二甲基四氟乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3,3,4,5,5,5-hexafluoro-2-methyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺：一种新型的选择性氟化剂

  摘要：

  通过四氟乙烯和二甲胺的反应，可以制备标题化合物，产率为96–98％。发现1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（1）是将醇转化为烷基氟化物的有效试剂。1和伯醇的反应在高温下以高收率形成了相应的烷基氟化物。但是，仲醇和叔醇的反应在0–10°C下迅速发生，产生相应的烷基氟化物作为主要产物以及一些烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00372-4

文献信息

• The Radiation-induced Addition Reactions of Ethers and Alcohols to Perfluoropropene
  作者：Hiroshige Muramatsu、Kan Inukai、Teruo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.40.903

  日期：1967.4

  alcohols to perfluoropropene were studied. Mainly the 1:1 adducts were obtained in excellent yields, but in the addition of di-ethyl ether and dioxane the 1:2 adduct with a symmetrical structure was produced along with the 1:1 adduct. The ethers containing the perfluoropropenyl group were prepared by the dehydrofluorination of the corresponding 1:1 adduct. From the proton and fluorine NMR spectra, the attacks

  研究了醚和醇与全氟丙烯的辐射诱导加成反应。主要以极好的收率获得了 1:1 加合物，但在添加乙醚和二恶烷时，会生成具有对称结构的 1:2 加合物和 1:1 加合物。含有全氟丙烯基的醚是通过相应的 1:1 加合物的脱氟化氢制备的。从质子和氟 NMR 光谱中，发现 α-醚基和 α-羟烷基自由基的攻击仅发生在二氟亚甲基碳上。醚和醇的相对反应性由竞争反应确定。