diphenylaldehyde bis-tosylhyrazone | 135765-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylaldehyde bis-tosylhyrazone
• 英文别名: 2-(2-formylphenyl)benzaldehyde bistosylhydrazone；4-methyl-N-[[2-[2-[[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]methyl]phenyl]phenyl]methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 135765-86-5
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₄S₂
• 分子量: 546.671
• InChiKey: DZIOEEBWFRKGTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylaldehyde bis-tosylhyrazone 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diphenylaldehyde bis-tosylhyrazone
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• New alkene-forming reaction: phenanthrenes from 2-(2-formylphenyl)benzaldehyde bis-tosylhydrazone decomposition
  作者：Michael E. Jung、Atsushi Hagiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80677-x

  日期：1991.6

  Heating the dilithium or disodium salts of the bistosylhydrazones 5ab of the 2-(2-formylphenyl)benzaldehydes 1ab affords the phenanthrenes 2ab in fair to good yields.

  加热2-（2-甲酰基苯基）苯甲醛1ab的二甲苯磺酰基肼5ab的二锂盐或二钠盐，可以公平地获得良好收率的菲2ab。
• Banciu, Mircea D.; Banciu, Anca; Draghici, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 11-12, p. 1165 - 1174
  作者：Banciu, Mircea D.、Banciu, Anca、Draghici, Constantin、Petride, Aurica、Chiraleu, Filip

  DOI：——

  日期：——
• Banciu, Mircea D.; Popescu, Angela; Banciu, Anca, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 2, p. 153 - 157
  作者：Banciu, Mircea D.、Popescu, Angela、Banciu, Anca、Mihǎiescu, Dan、Drǎghici, Constantin、Lari, Alberth、Oprean, Ioan

  DOI：——

  日期：——