(2S,3R,SS)-3-nonyl-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane | 889132-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,SS)-3-nonyl-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane
• 英文别名: (2S,3R,S_S)-3-nonyl-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane
• CAS: 889132-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: ANMGDDPRJBQABU-LQWHRVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethylsulfonium(p-tolylsulfinyl)methane tetrafluoroborate 、 癸醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,S_S)-3-nonyl-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane 、 (2S,3R,SS)-3-nonyl-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Limitations, mechanism and understanding of the origins of stereocontrol in (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide-mediated epoxidation reactions

  摘要：

  The reaction of the (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide with aldehydes gave alpha,beta-epoxy sulfoxides with high enantioselectivity and diastereoselectivity dependent on the aldehyde. The mechanism of the 'model' reactions [ylide substituted with Me S(O) or Ph S(O) with MeCHO or PhCHO] has been studied in detail using density functional theory. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.012