N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-o-tolylacetamide | 1101876-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-o-tolylacetamide
• CAS: 1101876-22-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: KFRMONOZAFCHBC-BEFAXECRSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-o-tolylacetamide 、 ((Z)-5-iodo-2-methyl-pent-2-enyloxy)-triisopropyl-silane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以70%的产率得到(Z)-(R)-6-methyl-2-o-tolyl-7-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C

  摘要：

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol902594b
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 、 左旋伪麻黄碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-o-tolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Penifulvin A 的全合成，一种具有二恶芬酯骨架的杀虫剂

  摘要：

  在本文中，我们报告了 Penifulvin A 的首次全合成，这是一种具有新型二氧杂环戊二烯结构的倍半萜类化合物。Penifulvin A 是一种针对秋季粘虫 Spodoptera frugiperda 的有效杀虫剂，该粘虫通过消耗各种大田作物的叶子而在美国造成巨大破坏。描述了天然产物的五步外消旋和八步对映选择性路线及其绝对构型的确定。关键步骤涉及间位光环加成，以立体选择性方式快速访问 Penifulvin A 的碳骨架。最后氧化级联导致天然产物。合成路线没有保护基团、可扩展且灵活，因此各种类似物，其中包括青黄霉素 BE，应可用于执行杀虫作用的 SAR 测试。

  DOI：

  10.1021/ja8083048