N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide | 1384867-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 1384867-39-3
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: SUMLRBVKIBQNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexoxy-anthranilic acid 、 N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以25%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-ylcarbamoylamino)-5-hexoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular chemistry with ureido-benzoic acids

  摘要：

  提出了一种新的、互补的四重氢键结构，它显示出非常强的二聚化作用，并且可以通过pH值进行切换。

  DOI：

  10.1039/c4sc00871e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Novel Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives against HepG2 Liver Cancer Cells

  摘要：

  大多数抗癌化疗药物和化学预防剂通过触发细胞凋亡发挥作用。在本研究中，通过初步筛选研究，合成了新型苯并咪唑和苯并噻唑衍生物，以调查它们对HepG2肝癌细胞系的影响。构建了剂量-反应曲线，并对最具活性的衍生物进行了进一步的凋亡分析。六种活性苯并咪唑衍生物（8、9、10、12、13和14）与对照组相比显著诱导了凋亡。两种化合物10和12通过将细胞周期阻滞在G1期诱导凋亡，这通过p21表达水平的增加得到证实。在测试衍生物的存在和不存在下，测定了已知为凋亡关键执行者之一的caspase-3的活性。我们的结果表明，与对照组相比，化合物10和12显著增加了caspase-3的活性。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物10和12与caspase-3活性位点结合的对接构象。本研究证明了苯并咪唑衍生物10和12在肝癌细胞HepG2中引发了细胞毒性和诱导了凋亡。

  DOI：

  10.2174/157340612800493719

文献信息

• Benzothiazolyl Ureas are Low Micromolar and Uncompetitive Inhibitors of 17β-HSD10 with Implications to Alzheimer’s Disease Treatment
  作者：Monika Schmidt、Ondrej Benek、Lucie Vinklarova、Martina Hrabinova、Lucie Zemanova、Matej Chribek、Vendula Kralova、Lukas Hroch、Rafael Dolezal、Antonin Lycka、Lukas Prchal、Daniel Jun、Laura Aitken、Frank Gunn-Moore、Kamil Kuca、Kamil Musilek

  DOI：10.3390/ijms21062059

  日期：——

  compounds based on a benzothiazolyl scaffold and evaluated their inhibitory ability and mechanism of action. The most potent inhibitors contained 3-chloro and 4-hydroxy substitution on the phenyl ring moiety, a small substituent at position 6 on the benzothiazole moiety, and the two moieties were connected via a urea linker (4at, 4bb, and 4bg). These compounds exhibited IC50 values of 1–2 μM and showed an

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。
• BENZOMORPHAN ANALOGS AND USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP3139921A1

  公开（公告）日：2017-03-15
• BENZOMORPHAN ANALOGS And Use Thereof
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20170073313A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The invention provides compounds as represented by Formula I or I′ and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof: Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , and R 4 are defined in the disclosure. The invention also provides compounds of Formulae II, III, and A-H, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof. In certain embodiments, Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions as delineated in the disclosure. Without wishing to be bound by any theory, it is believed that Compounds of the Invention are effective in treating conditions that are modulated by activity of opioid and/or ORL-1 receptors.
• US9975854B2
  申请人：——

  公开号：US9975854B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• [EN] BENZOMORPHAN ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DU BENZOMORPHANE ET LEUR UTILISATION
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2015171553A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention provides compounds as represented by Formula I or I' and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof: Wherein R1, R2, R2a, R3, and R4 are defined in the disclosure. The invention also provides compounds of Formulae II, III, and A-H, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof. In certain embodiments, Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions as delineated in the disclosure. Without wishing to be bound by any theory, it is believed that Compounds of the Invention are effective in treating conditions that are modulated by activity of opioid and/or ORL-1 receptors.