1-methyl-hexafluoropyridine-2-one | 78159-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methyl-hexafluoropyridine-2-one
• 英文别名: N-methylhexafluorobutanelactam；1-methyl-hexafluoropyrrolid-2-one；3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 78159-16-7
• 化学式: C₅H₃F₆NO
• 分子量: 207.075
• InChiKey: NJVANYNOOLIKID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-octafluoropyrrolidine 在 铁粉 作用下， 生成 1-methyl-hexafluoropyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的杂环部分XV [1]。金属催化的多氟吡咯烷的脱氟重排为多氟吡啶

  摘要：

  许多多氟-1-烷基吡咯烷在500-525°C的铁丝网上热解后，少量转化为多氟吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81785-6

文献信息

• Highly fluorinated heterocycles. Part XVII. Chlorinations of 1-methylpolyfluoropyrrolidines and reactions of derived products
  作者：Paul L. Coe、Andrew G. Holton、John H. Sleigh、Peter Smith、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81228-2

  日期：1983.6

  addition-elimination. One chlorination of 1-methyl-3H-heptafluoropyrrolidine gave, in addition to the products outlined above, a 2,2,3-trichloro-N-carbonyl chloride involving an unusual replacement of fluorine. Methanolysis of this carbonyl chloride gave dimethyl chlorotrifluorosuccinate.

  1-甲基八氟吡咯烷和-3H-七氟吡咯烷的自由基氯化使氢逐渐被氯取代，但是当存在氧时，氯甲基产物伴随有N-羰基氯化物。它们也由三氯甲基化合物通过硫酸水解制得，并且1-二氯甲基-3H-七氟吡咯烷类似地得到N-甲醛。将3H-1-三氯甲基化合物脱氢氟化为3-辛基。3H-N-羰基氯得到苯胺和甲酯。将1-氟甲基八氟吡咯烷氯化为氯氟-和二氯氟甲基衍生物。1-甲基六氟吡咯-3-胺和氯得到N-三氯化物和N-羰基氯的二氯加合物，而与甲醇钠则通过加成消除反应得到3-甲氧基-3-ine。除上述产物外，对1-甲基-3H-七氟吡咯烷进行一次氯化，得到2,2,3-三氯-N-羰基氯，涉及到氟的不寻常取代。该羰基氯的甲醇分解得到氯代三氟琥珀酸二甲酯。
• Derivatives of functionalized fluoro esters and fluoro ketones. New fluoromonomer syntheses
  作者：Carl G. Krespan

  DOI：10.1021/jo00353a010

  日期：1986.2
• COE P. L.; SLEIGH J. H., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 4, 403-407
  作者：COE P. L.、 SLEIGH J. H.

  DOI：——

  日期：——
• COE, P. L.;HOLTON, A. G.;SLEIGH, J. H.;SMITH, P.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 6, 521-539
  作者：COE, P. L.、HOLTON, A. G.、SLEIGH, J. H.、SMITH, P.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• KRESPAN, C. G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 3, 326-332
  作者：KRESPAN, C. G.

  DOI：——

  日期：——