9-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(1H,5H,10H)one | 1404115-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(1H,5H,10H)one
• CAS: 1404115-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 343.43
• InChiKey: HBCLXUWFTCMSRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 邻甲氧基苯胺 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到9-methoxy-5-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(1H,5H,10H)one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸促进苯胺，醛和巴比妥酸/丙二腈的三组分反应：水中5-芳基嘧啶[4,5 - b ]喹啉二酮和2-氨基-4-芳基喹啉-3-腈的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种绿色高效的一锅法，该方法通过涉及苯胺，醛和巴比妥酸的三组分反应来获得5-芳基-嘧啶并[4,5- b ]喹啉二酮衍生物。在水性介质中使用L-脯氨酸作为催化剂可有效完成该方案，从而以高收率得到相应的产物。同样，通过在设计方案中用丙二腈代替巴比妥酸，可以获得2-氨基-4-芳基喹啉-3-腈的衍生物。L的催化活性在一组醛和胺中测试了这些反应中的脯氨酸，表明它对多种功能具有反应性。多组分反应显示出良好的区域选择性，并且通过计算研究来研究选择性。

  DOI：

  10.1039/c2gc35765h